5-bromo-3-phenylpyran-2-one | 478704-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-bromo-3-phenylpyran-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-5-bromo-2-pyrone；2H-Pyran-2-one, 5-bromo-3-phenyl-
• CAS: 478704-43-7
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: ZRAFEWNNKGQWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenylpyran-2-one 在 potassium hydrogensulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-bromo-3-oxo-4-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映体盐拆分：使用拆分碱的相同对映体获得外消旋酸的两种对映体

  摘要：

  外消旋羧酸是由 5-溴-3-苯基-α-吡喃酮和丙烯酸酯亲二烯体衍生的狄尔斯-阿尔德环加合物，通过非对映体盐结晶拆分成对映体。奎尼丁用作唯一的拆分碱。(+)-酸的盐从乙腈水溶液中结晶。一旦通过过滤分离该盐，奎尼丁与(-)-酸的盐就从母液中结晶出来。结果，狄尔斯-阿尔德环加合物的两种对映体均以高对映体纯度分离出来。

  DOI：

  10.1002/chir.23615
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-bromo-3-phenylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴-2-吡喃酮Stille偶联反应的区域选择性

  摘要：

  3,5-二溴-2-吡喃酮的Stille偶联通常在C3区域选择性地发生，电子密度低于C5，因此氧化加成进行得更快。然而，当在 DMF 或其他极性非质子溶剂中与 Cu(I) 进行反应时，偶联主要发生在 C5。观察到的区域化学逆转归因于 5-pallado-2-pyrone 中间体的优先形成，此外，它比 3-pallado-2-pyrone 中间体更具反应性。

  DOI：

  10.1021/ja037043a

文献信息

• Regioselective Stille coupling reactions of 3,5-dibromo-2-pyrone with various aryl and vinyl stannanes
  作者：Won-Suk Kim、Hyung-Jin Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02305-5

  日期：2002.12

  regioselective Stille coupling reactions with aryl, heteroaryl and vinyl stannanes to produce various 3-substituted, 5-bromo-2-pyrones. Addition of a catalytic amount of CuI greatly increased the selectivity and chemical yield of the desired 3-aryl-5-bromo-2-pyrone. Second Stille coupling reactions on the resulting 3-aryl-2-pyrones gave rise to a series of potentially useful 2-pyrones with two different functionalities

  3，5-二溴-2-吡喃酮与芳基，杂芳基和乙烯基锡烷进行容易的区域选择性Stille偶联反应，产生各种3-取代的5-溴-2-吡喃酮。加入催化量的CuI极大地提高了所需的3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的选择性和化学收率。在所得的3-芳基-2-吡喃酮上进行的第二Stille偶联反应产生了一系列潜在有用的2-吡喃酮，其在C3和C5位置具有两个不同的官能度，分离产率高至优异。在C3位带有吡啶基的2-Pyrones可以与苄基乙烯基醚发生路易斯酸催化的Diels–Alder环加成反应。
• Regiocontrolled Suzuki-Miyaura Couplings of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Cheon-Gyu Cho、Ki-Moon Ryu、Arun Kumar Gupta、Jin Wook Han、Chang Ho Oh

  DOI：10.1055/s-2004-831311

  日期：——

  In a similar way to its Stille coupling reactions, 3,5-dibromo-2-pyrone undergoes the Suzuki-Miyaura coupling reactions at either the C3- or the C5-position with high regioselectivity depending on the reaction conditions.

  与 Stille 偶联反应类似，3,5-二溴-2-吡喃酮也会在 C3 位或 C5 位发生高区域选择性的 Suzukii-Miyaura 偶联反应，具体取决于反应条件。
• A Unified Strategy for the Enantiospecific Total Synthesis of Delavatine A and Formal Synthesis of Incarviatone A
  作者：Vignesh Palani、Cedric L. Hugelshofer、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.9b07693

  日期：2019.9.11

  enabled a short synthesis of delavatine A and a formal synthe-sis of incarviatone A, which are two likely biosynthetically related natural products. The indane core of these natural prod-ucts was constructed through a cascade sequence involving five transformations that occur in a single pot. Leveraging sym-metry has allowed us to trace both natural products back to a versatile building block, 3,5-dibromo-2-pyrone

  我们描述了一种受对称启发的合成方法，该方法使 delavine A 的短合成和 incarviatone A 的正式合成成为可能，这是两种可能与生物合成相关的天然产物。这些天然产品的茚满核心是通过级联序列构建的，涉及在单个罐中发生的五个转化。利用对称性，我们可以将这两种天然产物追溯到多功能构件 3,5-二溴-2-吡喃酮，并描述了与该多卤化杂环的位点选择性交叉偶联相关的研究。此外，我们的策略提供了一种假定的生物遗传前体，从中尝试合成两种天然产物。
• Stille couplings of 3-(trimethylstannyl)-5-bromo-2-pyrone for the syntheses of 3-aryl-5-bromo-2-pyrones and their ambident dienyl characters
  作者：Jin-Hee Lee、Won-Suk Kim、Young Yiol Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01182-6

  日期：2002.8

  3-(Trimethylstannyl)-5-bromo-2-pyrone underwent facile Stille Coupling reactions with aryl halides to produce various 3-substituted 5-bromo-2-pyrones. The resulting 3-aryl-2-pyrone derivatives underwent both normal and inverse electron demand Diels Alder cycloadditions depending on the type of the dienophiles being reacted. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Short Synthesis of Delavatine A Unveils New Insights into Site-Selective Cross-Coupling of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Vignesh Palani、Cedric L. Hugelshofer、Ilia Kevlishvili、Peng Liu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b13012

  日期：2019.2.13

  The recognition of latent symmetry in delavatine A has enabled a short synthesis of the natural product starting from 3,5,dibromo-2-pyrone. The concise synthetic route features a cascade process involving a 6 pi electrocyclization to construct the indane core of delavatine A. In addition, we have conducted detailed experimental and computational studies to gain an in-depth understanding of the mechanism of the observed site-selective cross-coupling of 3,5-dibromo-2-pyrone. This insight may provide new avenues to achieve the selective cross-coupling of multiply halogenated heteroarenes.