p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranoside | 86782-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranoside
• 英文别名: thiocresol-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside；p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86782-41-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉S
• 分子量: 454.498
• InChiKey: XRFOIRMXQHXTRL-AWGDKMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 sodium methylate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺酸化四糖结构化合物及其制药应用

  摘要：

  本发明涉及磺酸化四糖结构化合物及其制药应用。本发明提供了肝素四糖结构化合物及其制备方法，所述肝素四糖结构化合物具有单一光学活性，并且能够有效抑制乙酰肝素酶活性，具有一定的治疗潜力，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I：

  公开号：

  CN115947769A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磺酸化四糖结构化合物及其制药应用

  摘要：

  本发明涉及磺酸化四糖结构化合物及其制药应用。本发明提供了肝素四糖结构化合物及其制备方法，所述肝素四糖结构化合物具有单一光学活性，并且能够有效抑制乙酰肝素酶活性，具有一定的治疗潜力，且不具有细胞毒性，因此在治疗用途的同时保证用药的安全性。式I：

  公开号：

  CN115947769A

文献信息

• A mild and convenient indium(III) chloride-catalyzed synthesis of thioglycosides
  作者：Saibal Kumar Das、Joyita Roy、Kalusani Anantha Reddy、Chandrasekhar Abbineni

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00355-0

  日期：2003.10

  number of methods available for the preparation of thioglycosides, all of them have one or more disadvantages, especially concerning the time factor and cumbersome workup procedures. Here we report a convenient and high-yielding method for the preparation of thioglycosides.

  糖苷化反应的效率通常涉及高化学产率，以及高/完全的立体选择性和区域选择性。所有这些取决于糖基供体和受体的反应性的相容性。在糖基供体中，由于硫糖苷在许多有机反应中的高度稳定性，因此被广泛使用。尽管有许多方法可用于制备硫糖苷，但它们都具有一个或多个缺点，特别是在时间因素和繁琐的后处理程序方面。在这里，我们报告了一种方便高效的硫糖苷制备方法。
• DISACCHARIDE INTERMEDIATE AND SYNTHESIS METHOD THEREOF
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160264609A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to a disaccharide intermediate and a synthesis method thereof, relates to the chemical pharmaceutical field, and more specifically relates to a method for preparing a disaccharide segment of a key intermediate for chemically synthesizing heparin and heparinoid compounds. Disclosed are a new disaccharide intermediate and three methods for synthesizing the disaccharide intermediate, that is, compounds of a formula (4) and glucopyranose protected by different anomeric carbon are made to react in the presence of an active agent, to obtain the disaccharide intermediate. According to the technical solutions of the present invention, synthetic raw materials are easy to obtain, have a mild reaction condition, and are suitable for industrialized production.

  本发明涉及一种二糖中间体及其合成方法，涉及化学制药领域，更具体地涉及一种用于制备肝素和肝素样化合物的关键中间体的二糖片段的方法。公开了一种新的二糖中间体和三种用于合成该二糖中间体的方法，即，在活性剂的存在下，使具有不同各向异性碳保护的化合物（4）和葡萄糖吡喃糖反应，以获得该二糖中间体。根据本发明的技术方案，合成原料易于获得，反应条件温和，适合工业化生产。
• Synthesis, emulsification and self-assembly properties of sugar-containing semifluorinated amphiphiles
  作者：Andrew V. Razgulin、Sandro Mecozzi

  DOI：10.1016/j.carres.2014.12.009

  日期：2015.4

  Surfactants with two and three monosaccharide-based heads and a perfluoroalkyl tail have been synthesized. Perfluoroalkyl C3-symmetric triol and C2-symmetric diol were conveniently prepared via Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition between a fluorous alkyne and tertiary and secondary azides, respectively. Glycosylation of the perfluoroalkyl diol and triol led to orthoester-type structures, which

  已经合成了具有两个和三个基于单糖的头和全氟烷基尾的表面活性剂。全氟烷基C3对称三醇和C2对称二醇可通过分别在含氟炔烃与叔叠氮化物和仲叠氮化物之间进行Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应来方便地制备。全氟烷基二醇和三醇的糖基化产生了原酸酯型结构，对其进行了评估，以稳定高氟化麻醉剂的水性乳液。通过透射电子显微镜检查了三糖两亲物的自组装性质。
• Synthesis of the acidic pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Providencia alcalifaciens O45:H25 strain
  作者：Abhijit Rana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133379

  日期：2023.3

  Synthesis of an acidic pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of the human pathogen, Providencia alcalifaciens O45:H25 strain has been achieved by multi-step stereoselective glycosylations. p-Methoxybenzyl (PMB) group was used as in situ removable protecting group, which was removed from the glycosylated products in the same pot after stereoselective glycosylations

  与人类病原体Providencia alcalifaciens O45:H25 菌株的细胞壁O抗原相对应的酸性五糖重复单元的合成已通过多步立体选择性糖基化实现。对甲氧基苄基 (PMB) 基团用作原位可去除保护基团，在立体选择性糖基化后在同一罐中从糖基化产物中去除。五糖衍生物中的 d-葡萄糖醛酸部分是通过使用后期 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯 (BAIB) 介导的选择性氧化将 d-葡萄糖部分的伯羟基转化为羧基而安装的健康）状况。只有硫糖苷供体用于糖基化步骤，具有令人满意的立体化学和化学产率。
• Disaccharide intermediate and synthesis method thereof
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10287309B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention relates to a disaccharide intermediate and a synthesis method thereof, relates to the chemical pharmaceutical field, and more specifically relates to a method for preparing a disaccharide segment of a key intermediate for chemically synthesizing heparin and heparinoid compounds. Disclosed are a new disaccharide intermediate and three methods for synthesizing the disaccharide intermediate, that is, compounds of a formula (4) and glucopyranose protected by different anomeric carbon are made to react in the presence of an active agent, to obtain the disaccharide intermediate. According to the technical solutions of the present invention, synthetic raw materials are easy to obtain, have a mild reaction condition, and are suitable for industrialized production.

  本发明涉及一种双糖中间体及其合成方法，涉及化学制药领域，更具体地说，涉及一种化学合成肝素和肝素化合物的关键中间体双糖段的制备方法。本发明公开了一种新的二糖中间体和合成该二糖中间体的三种方法，即在活性剂存在下，使式（4）化合物和被不同异构碳保护的葡吡喃糖发生反应，得到该二糖中间体。根据本发明的技术方案，合成原料易得，反应条件温和，适合工业化生产。