2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-3-benzoazepine | 1147090-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-3-benzoazepine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；5-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine；5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 1147090-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: ZCMPTCLUVXAAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-3-benzoazepine
  参考文献：
  名称：

  Aryne-Mediated Arylation of the 3-Benzazepine Scaffold: One-Pot Synthesis of 1-Aryl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  The coupling of beta-amino carbanions derived from 3-benzazepines with in situ generated arynes has been demonstrated as a convenient route for the direct synthesis of a variety of 1-aryl-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, including the biologically active drug molecule SCH 12679.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380453

文献信息

• Direct syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines via hydroamination of enol carbamates
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.098

  日期：2009.3

  An efficient and simple procedure for the syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines has been developed. The approach uses easily available starting materials and requires just three steps. The hydroamination of an enol carbamate is the key step. This general and direct method has been applied to the total synthesis of the natural alkaloid cherylline

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。