3-((3-chlorophenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1198399-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((3-chlorophenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3-chlorophenylamino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-(3-chloroanilino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1198399-10-8
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: GJRPFDWKLQCORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯乙酮 、 3-氯苯胺 在 aluminium methanesulfonate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3-((3-chlorophenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的甲磺酸铝催化芳香酮、醛和胺的三组分曼尼希反应

  摘要：

  曼尼希反应已经扩展到包括使用 HCl/EtOH 的各种酮、醛和胺。6 然而，使用 HCl/EtOH 的曼尼希碱的盐酸盐在放置时不稳定。5 此外，盐酸对环境不友好。因此，已经报道了这些多取代曼尼希碱的更实用的合成方法，使用十二烷基苯磺酸、7 聚苯乙烯-SO3H、NbCl5、Re(PFO)3、Re(OPf)3、酸性离子液体、12 H3PW12O40、NaBAr4、 SiO2-OAlCl2、QAS Gemini 含氟表面活性剂、16 等。但是，催化剂过量、试剂昂贵、反应时间长、收率低等缺点仍然存在。此外，由于空间效应，邻位取代的芳香胺的曼尼希反应没有得到所需的产物。此外，传统的路易斯酸不能使用，因为在亚胺形成过程中存在游离胺和水。因此，从原子经济和环境的角度来看，需要为直接一锅曼尼希反应开发一种新的有效系统。

  DOI：

  10.1080/00304940903078111

文献信息

• Ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst-catalyzed one-pot multi-component Mannich reaction under solvent-free condition
  作者：M. D. Prabhakara、Barnali Maiti

  DOI：10.1007/s11164-020-04096-w

  日期：2020.4

  Abstract A highly efficient clean and simple methodology has been established for the one-pot Mannich reaction using ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst under solvent-free conditions. The three components comprising substituted acetophenones, substituted aromatic aldehydes and substituted aromatic amines underwent Mannich reactions in the presence of 7 mol% of ionic liquid-immobilized

  摘要 对于无溶剂条件下使用离子液体固定的脯氨酸有机催化剂的单锅曼尼希反应，已经建立了一种高效，清洁，简便的方法。含有取代的苯乙酮，取代的芳族醛和取代的芳族胺的三种组分在7 mol％离子液体固定的脯氨酸有机催化剂存在下进行曼尼希反应，可在室温下2-3小时内提供β-氨基羰基化合物优异的产量。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂负载率低，多组分方法，无过渡金属和无溶剂合成。 图形摘要
• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要
• Polyaniline/SiO₂Catalyzed One-pot Mannich Reaction: An Efficient Synthesis of β-amino Carbonyl Compounds
  作者：Ajeet A. Yelwande、Balasaheb R. Arbad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.4.644

  日期：2011.8.20

  Polyaniline/$SiO_2$ 촉매를 이용하여, acetophenone, aromatic aldehydes와 aromatic amines을 에탄올 용매 속에서 반응시켜서 다양한 various $\beta}$-amino ketones을 one-pot mannich 반응을 수행하였으며, 이 반응을 위해 silica가 충진된 여러 가지 종류의 wt% polyaniline을 화학적인 산화방법에 의해 합성하였다. 합성한 촉매는 thermal analysis(TG-DTA), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy(SEM) energy dispersive spectroscopy(EDS), 및 Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) 방법으로 확인하였으며, 촉매의 용매에 대한 안정도 UV-Visible spectroscopy로 측정하였다. Polyaniline/$SiO_2$ 촉매를 이용하는 합성 방법은높은 수율로 얻어지며, work up이 쉽고, 독성이 없으며, 쉽게 회수하여 재사용이 가능하다. Polyaniline/$SiO_2$ catalyzed one-pot mannich reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and aromatic amines are carried out in ethanol to afford various $\beta}$-amino ketones. The various wt% of polyaniline were supported on pure silica synthesized by using chemical oxidative method. The catalyst prepared has been characterized by means of thermal analysis (TG-DTA), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM) energy dispersive spectroscopy (EDS), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). Solvent stability of catalyst was tested using UV-Visible spectroscopy. This protocol has several advantages such as high yield, simple work up procedure, non-toxic, clean, easy recovery and reusability of the catalyst.

  Polyaniline/$SiO_2$ 재래를이용하여、이용하여, aromatic aldehydes, aromatic amines 을 에 탄올 용 매속에서 반응시켜서 다양한 various $\beTA}$-amino ketones one-pot mannich 반응을 수행하였으며、위해 silica가 충진된 여러 가지 종류의 wt% polyaniline을 화학적인 산화방법에 의해 성합하였다.方法包括：热分析（TG-DTA）、X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散光谱（EDS）、傅立叶变换红外光谱（FT-IR）방법으로 확인하였으며、매의 용 매에 대한 안정도 紫外可见光谱로 측정하였다.聚苯胺/$SiO_2$ 재래를이용하는합성 방법은높은 수율로 얻어지며, work up이 쉽고, 독성이 없으며, 쉽게 회수하여 재사용이가능하다. 聚苯胺/$SiO_2$催化的苯乙酮、芳香醛和芳香胺在乙醇中的一锅曼尼希反应生成了各种$\beTA}$-氨基酮。不同重量百分比的聚苯胺被支撑在通过化学氧化法合成的纯二氧化硅上。热分析（TG-DTA）、X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散光谱（EDS）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）对制备的催化剂进行了表征。催化剂的溶剂稳定性使用紫外可见光谱进行测试。该方法具有收率高、操作步骤简单、无毒、清洁、易于回收和催化剂可重复使用等优点。
• Wang, Min; Liang, Yan; Song, Zhiguo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1653 - 1656
  作者：Wang, Min、Liang, Yan、Song, Zhiguo

  DOI：——

  日期：——
• SnCl₄·5H₂O-CATALYZED SYNTHESIS OF<i>β</i>-AMINO CARBONYL COMPOUNDS VIA A DIRECT MANNICH-TYPE REACTION
  作者：Min Wang、Zhiguo Song、Yan Liang

  DOI：10.1080/10826068.2010.489008

  日期：2010.12.29

  An efficient three-component, one-pot synthesis of beta-amino carbonyl compounds from aromatic ketones, aromatic aldehydes; and aromatic amines using tin tetrachloride at room temperature in ethanol is described. The advantages of the new method are good yields (62-96%), simple workup, and inexpensive catalyst.