5-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-2,4-dimethoxybenzoic acid | 1609699-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-2,4-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 1609699-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 378.182
• InChiKey: LBPGJCFWKQMOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-2,4-dimethoxybenzoic acid 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-2,4-dihydroxyphenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过片段合并和基于结构的优化鉴定一系列新的强效二酚HSP90抑制剂

  摘要：

  热休克蛋白90（HSP90）是一种分子伴侣蛋白，可以折叠并维持许多信号蛋白（尤其是某些致癌蛋白和突变的不稳定蛋白）的正确构象。抑制HSP90被认为是同时抑制多个异常信号通路的有效方法，因此被认为是癌症治疗的新靶标。在这里，通过整合多种技术，包括基于片段的药物发现方法，片段合并，计算机辅助抑制剂优化和基于结构的药物设计，我们能够鉴定出一系列HSP90抑制剂。其中，抑制剂13，32，36和40可以抑制HSP90与IC 50大约20–40 nM，比蛋白结合测定中的初始片段至少强200倍。这些新的HSP90抑制剂不仅探索与未充分研究的亚兜的相互作用，还为开发新型HSP90抑制剂作为抗癌药物提供了新的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.100
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 iodobenzene diacetic acid 、 水 、 四氯化钛 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-2,4-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过片段合并和基于结构的优化鉴定一系列新的强效二酚HSP90抑制剂

  摘要：

  热休克蛋白90（HSP90）是一种分子伴侣蛋白，可以折叠并维持许多信号蛋白（尤其是某些致癌蛋白和突变的不稳定蛋白）的正确构象。抑制HSP90被认为是同时抑制多个异常信号通路的有效方法，因此被认为是癌症治疗的新靶标。在这里，通过整合多种技术，包括基于片段的药物发现方法，片段合并，计算机辅助抑制剂优化和基于结构的药物设计，我们能够鉴定出一系列HSP90抑制剂。其中，抑制剂13，32，36和40可以抑制HSP90与IC 50大约20–40 nM，比蛋白结合测定中的初始片段至少强200倍。这些新的HSP90抑制剂不仅探索与未充分研究的亚兜的相互作用，还为开发新型HSP90抑制剂作为抗癌药物提供了新的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.100