diethyl 4,4'-dithiobis(benzoate) | 20057-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4,4'-dithiobis(benzoate)
• 英文别名: diethyl 4,4'-disulfanediyldibenzoate；Diphenyldisulfid-dicarbonsaeure-(4,4')-diethylester；Ethyl 4-[(4-ethoxycarbonylphenyl)disulfanyl]benzoate
• CAS: 20057-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S₂
• 分子量: 362.471
• InChiKey: HIJANTBLVKZYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  480.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4'-dithiobis(benzoate) 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl N-<4-<(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)thio>benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  5-芳硫基取代的2-氨基-4-氧代-6-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂，作为胸苷酸合酶抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）的经典抗叶酸抑制剂通常需要减少的叶酸摄取系统，以发挥其抗肿瘤作用。另外，这些类似物通过叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶（FPGS）被聚谷氨酰化，这防止了类似物从细胞中流出，并通常增加了它们对TS的抑制能力。叶酸吸收系统和FPGS的功能受损是这种抗叶酸药物耐药的潜在原因。我们设计并合成了经典的6-5环稠合类似物N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3- d]嘧啶- （5-基）硫代]-苯甲酰基] -L-谷氨酸（5）和非经典的6-5环稠合类似物2-氨基-6-甲基-5-（吡啶-4-基硫代）-3,4-二氢作为TS抑制剂和抗肿瘤剂的-4-oxo-7H-pyrrolo [2,3- d]嘧啶（6）。类似物5和6的合成是通过将4-巯基苯甲酸乙酯或4-巯基吡啶的钠盐氧化加成至2-（新戊酰氨基）-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯烷酮而实现的[2,3-d]

  DOI：

  10.1021/jm00022a015
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 二硫化碳 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 以90%的产率得到diethyl 4,4'-dithiobis(benzoate)
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫化物的化学选择性合成是通过四氟硼酸are烯鎓和CS2的可见光介导的偶联。

  摘要：

  通过可见光促进的易于获得的四氟硼酸芳族重氮鎓和CS2的偶联，开发了一种高效的化学选择性合成二芳基二硫化物的方法。该实用且方便的方案为以环境友好的方式以良好或优异的收率组装一系列二硫化物提供了直接途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.91

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• Lipshutz-type bis(amido)argentates for directed <i>ortho</i> argentation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Andrew J. Peel、Andrew E. H. Wheatley、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc06060j

  日期：——

  aromatic functionalization via unprecedented directed ortho argentation (DoAg). X-Ray crystallographic analysis showed that 3 takes a structure analogous to that of the corresponding Lipshutz cuprate. DoAg with this TMP-Ag-ate afforded multifunctional aromatics in high yields in processes that exhibited high chemoselectivity and compatibility with a wide range of functional groups. These included organometallics-

  双（酰胺基）银盐（TMP）2 Ag（CN）Li 2（3，TMP-Ag-酸盐; TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被设计为通过空前的定向原位化学键进行化学选择性芳族官能化的工具（D o Ag）。X射线晶体学分析表明3具有与相应的Lipshutz铜酸盐类似的结构。d Ø具有这种TMP-Ag-酸酯的Ag在具有高化学选择性和与各种官能团相容性的工艺中，以高收率提供了多官能芳烃。这些包括对有机金属和过渡金属敏感的取代基，例如甲酯，醛，乙烯基，碘，（三氟甲磺酰基）氧基和硝基。白蚁类药物与各种亲电试剂显示出良好的反应性。硫属元素（S，Se和Te）的安装和偶氮偶合反应也有效进行。
• Synthesis and biological activity of open-chain analogs of 5,6,7,8-tetrahydrofolic acid-potential antitumor agents
  作者：Eric C. Bigham、Stephen J. Hodson、W. Revill Mallory、David Wilson、David S. Duch、Gary K. Smith、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00086a008

  日期：1992.4

  substituted analogues were built up stepwise from p-aminobenzoic acid or analogues. The compounds were tested as inhibitors of methotrexate uptake as a measure of binding to the reduced folate transport system, as inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase, as substrates for folylpolyglutamate synthetase, and as inhibitors of tumor cell growth in cell culture. With the exception of 2'-F substituent

  这项研究描述了嘌呤从头生物合成抑制剂的合成及其体外抗肿瘤活性，这些抑制剂是N- [4-[[3-（2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl ）丙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（5-DACTHF）。通过关键的还原胺化步骤，由保护的嘧啶基丙醛和取代的谷氨酸苯甲酸酯部分合成苯环取代的类似物。由对氨基苯甲酸或类似物逐步构建嘧啶和连接链取代的类似物。测试这些化合物作为甲氨蝶呤摄取的抑制剂，作为与减少的叶酸转运系统的结合的量度，作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的抑制剂，作为叶酰聚谷氨酸合成酶的底物，以及作为细胞培养中肿瘤细胞生长的抑制剂。除了2' -F取代基，环取代的类似物的活性低于母体化合物。用碳，硫或氧替代10-氮对体外生物活性的影响不到2倍。嘧啶环上2位的四原子连接链和一个氨基对于良好的活性很重要。
• PROCESS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES
  申请人：UMEMOTO TERUO

  公开号：US20080234520A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel processes for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Processes include reacting at least one aryl sulfur compound with a halogen and a fluoro salt to form an arylsulfur halotetrafluoride. The arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source to form a target arylsulfur pentafluoride.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新工艺。该工艺包括将至少一种芳基硫化合物与卤素和氟盐反应，形成芳基硫卤四氟化物。然后将芳基硫卤四氟化物与氟化物源反应，形成目标芳基硫五氟化物。
• Palladium-Catalyzed <i>peri</i>-Selective Chalcogenation of Naphthylamines with Diaryl Disulfides and Diselenides via C–H Bond Cleavage
  作者：Masayuki Iwasaki、Wataru Kaneshika、Yuta Tsuchiya、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/jo502274t

  日期：2014.12.5

  picolinamide-directed C–H thiolation of naphthylamine derivatives with diaryl disulfides has been developed to provide a convenient route to 8-sulfenyl-1-naphthylamines. The reaction proceeds via a 5-membered palladacycle intermediates to afford the peri-thiolated products exclusively, in contrast to the conventional ortho-functionalization. Moreover, the related direct selenation was also achieved with diaryl

  已经开发了钯催化和吡啶甲酰胺直接催化的萘胺衍生物与二芳基二硫化物的C–H硫醇化反应，从而提供了通往8-亚磺酰基-1-萘胺的便捷途径。经由5元环钯中间体反应进行，得到围-thiolated产品排他地，在与传统的邻-functionalization。此外，还通过二芳基二硒化物实现了相关的直接硒化，从而使相应的硒化产物具有完美的位点选择性。