4-氧代-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 | 74632-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
• 中文别名: 4-乙基-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-4-oxopyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-oxo-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-bis(ethoxycarbonyl)-4-pyridone；diethyl 1,4-dihydro-4-oxo-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 4-oxo-1H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 74632-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: GGMYLXLRJKRWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (sublm)
• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.92h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-octyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BOP介导的C5对称大环吡啶酮五聚体的一锅合成。

  摘要：

  我们在这里首次报告由内部放置的分子内H键促进和引导的BOP介导的一锅大环化，以允许高度选择性地形成五残基阳离子结合大环。

  DOI：

  10.1039/c1cc14377h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 乙酸丙酯 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-氧代-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Zupancic, Silvo; Svete, Jurij; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 9, p. 2033 - 2042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06333336B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  Pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one derivatives substituted at the 2-position by an optionally substituted aryl or heteroaryl moiety, and having pendant substituents at the 7-position and optionally also at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, particularly having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit, and are useful in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  吡唑并［4,3-c］吡啶-3-酮衍生物在2位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基取代，并在7位具有挂链取代基，也可在6位具有可选择的取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别具有对α2和/或α3亚基的高亲和力，并且在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥方面具有用处。
• Synthesis of N-Modified 4-Aminopyridine-3-carboxylates by Ring ­Transformation
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Toyosato Nishimoto、Mina Tamura

  DOI：10.1055/s-2006-941567

  日期：2006.6

  3-Methyl-5-nitropyrimidin-4(3H)-one reacted with enaminones to cause the ring transformation leading to functionalized 4-aminopyridines. Various kinds of amino groups can be introduced at the 4-position by modifying the enaminones. The modification of its vicinal positions was also possible. In addition, a bicyclic pyridine could be synthesized by making use of the ­vicinal functionality of a 4-aminopyridine-3-carboxylic acid.

  3-甲基-5-硝基嘧啶-4(3H)-酮与烯氨酮发生环化反应，生成功能化的 4-氨基吡啶。通过对烯丙酮进行修饰，可以在 4 位引入各种氨基。也可以对其邻位进行修饰。此外，还可以利用 4-氨基吡啶-3-羧酸的邻位官能团合成双环吡啶。
• Studies on chemotherapeutics I. Synthesis of 5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid derivatives
  作者：MÁRia Balogh、István Hermecz、Zoltán Mészaros、KÁLman Simon、Levente Pusztay、GÁBor Horváth、Peter Dvortsak

  DOI：10.1002/jhet.5570170229

  日期：1980.3

  5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylates were synthetized by reacting 1,3,5-triazine with 4-substituted ethyl acetoacetate derivatives in ethanol, in the presence of sodium ethoxide. The l-alkyl-5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic acids required for the antimicrobial studies were prepared by N-alkylation (with triethyl phosphate or alkyl halides) and alkaline hydrolysis

  通过使1,3,5-三嗪与4-取代的乙酰乙酸乙酯衍生物在乙醇钠存在下反应，来合成5-取代的4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶甲酸乙酯。通过N-烷基化（用磷酸三乙酯或烷基卤化物）和吡啶酮酯的碱水解制备抗微生物研究所需的1-烷基-5-取代-4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶羧酸。
• Five-Fold-Symmetric Macrocyclic Aromatic Pentamers: High-Affinity Cation Recognition, Ion-Pair-Induced Columnar Stacking, and Nanofibrillation
  作者：Changliang Ren、Victor Maurizot、Huaiqing Zhao、Jie Shen、Feng Zhou、Wei Qiang Ong、Zhiyun Du、Kun Zhang、Haibin Su、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/ja206457b

  日期：2011.9.7

  Described in this study is a conceptually new class of five-fold-symmetric cavity-containing planar pentameric macrocycles with their interior decorated by five convergently aligned, properly spaced carbonyl oxygen atoms. These cation-binding oxygens enclose a hydrophilic lumen of 2.85 angstrom in radius and thus display high-affinity binding toward alkali metal cations, and possibly many other cations, too. Arising from their high-affinity recognition of metal ions, these planar macrocycles form cation- or ion-pair-induced one-dimensional columnar aggregates, and subsequently fascinating fibrillation results.
• Errera, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1687
  作者：Errera

  DOI：——

  日期：——