1-(1-Pentynyl)uracil | 134781-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(1-Pentynyl)uracil
• 英文别名: 1-(pent-4-yn-1-yl)uracil；1-(pent-4-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-Pent-4-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134781-70-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: PHTNWXSKWUOCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Pentynyl)uracil 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,3′-(pentane-1,5-diyl)bis(1-{3-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-propyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  新型二聚体1,2,3-三唑基嘧啶核苷类似物的合成及其抗病毒活性

  摘要：

   抽象的 合成了一系列新的嘧啶核苷类似物二聚体。二聚体由两个尿嘧啶或胸腺嘧啶片段组成，通过多亚甲基桥在 N 3 处连接，并带有 β-D-呋喃核糖残基，通过 1、 2,3-三唑基烷基间隔基。生物学筛选表明，部分合成的二聚体对甲型H1N1流感病毒和柯萨奇B3病毒具有活性，IC 50 值分别为13和4.5 μM。

  DOI：

  10.1134/s1070428024040031
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-Pentynyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类尿嘧啶衍生物具有优异的药代动力学，是一类新型的有效人脱氧尿苷三磷酸酶抑制剂

  摘要：

  脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为基于5氟尿嘧啶的联合化疗药物开发的潜在靶标。我们描述了一种新型的人类dUTPase抑制剂，含1,2,3-三唑的尿嘧啶衍生物的设计和合成。化合物45a具有1,5-二取代的1,2,3-三唑部分，该化合物模拟了锁定在顺式构象中的含叔酰胺的抑制剂6b的酰胺键，具有很强的抑制活性，其结构-活性关系研究使我们获得了成功发现高效抑制剂48c和50c（IC 50=〜0.029μM）。这些衍生物在体外显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 =〜0.05μM）。另外，由于引入了苄基羟基，化合物50c显示出显着改善的药代动力学特征，并且显着增强了5-氟尿嘧啶对小鼠乳腺癌MX-1异种移植模型的抗肿瘤活性。这些数据表明50c是与TS抑制剂联合用于癌症化学治疗的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/jm3004174

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues and their antiviral activity
  作者：Olga V. Andreeva、Bulat F. Garifullin、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Iana L. Yesaulkova、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Maya G. Belenok、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1007/s11030-020-10141-y

  日期：2021.2

  Abstract Based on the fact that a search for influenza antivirals among nucleoside analogues has drawn very little attention of chemists, the present study reports the synthesis of a series of 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues in which a pyrimidine fragment is attached to the ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl moiety by a polymethylene linker of variable length. Target compounds were prepared by the

  摘要 基于在核苷类似物中寻找流感抗病毒药物很少引起化学家关注的事实，本研究报告了一系列 1,2,3-三唑基核苷类似物的合成，其中嘧啶片段与呋喃核糖基相连。 -1,2,3-triazol-4-yl 部分由可变长度的聚亚甲基接头组成。通过 Cu 炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应制备目标化合物。尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶、3,6-二甲基尿嘧啶、胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮的衍生物，在N 1 (或N 5) 原子上具有 ω-炔烃取代基和叠氮基 2,3,5-三-O-乙酰基-D-β-呋喃核糖苷用作CuAAC反应的组分。评估了所有合成的化合物对流感病毒 A/PR/8/34/(H1N1) 和柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性。IC 50（抑制浓度）和 SI（选择性指数）的最佳值由先导化合物4i证明，其中 1,2,3-三唑基呋喃核糖基片段连接到quinazoline-2,4-dione的N 1 原子通过丁烯接头
• Synthesis of novel 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues bearing uracil, 6-methyluracil, 3,6-dimethyluracil, thymine, and quinazoline-2,4-dione moieties
  作者：Olga V. Andreeva、Maya G. Belenok、Liliya F. Saifina、Marina M. Shulaeva、Alexey B. Dobrynin、Radmila R. Sharipova、Alexandra D. Voloshina、Alina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Bulat I. Khairutdinov、Yuriy F. Zuev、Vyacheslav E. Semenov、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151276

  日期：2019.11

  A series of novel 1,2,3-triazolyl nucleoside analogues was synthesized via the CuAAC reaction of N1-alkynyl uracil, 6-methyluracil, 3,6-dimethyl uracil, thymine and quinazolin-2,4-dione with protected azido β-D-ribofuranose. The obtained compounds differ in both the nature of the pyrimidine-2,4-dione fragment and the length of the polymethylene linker connecting it with the β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazol-4-yl

  通过N 1-炔基尿嘧啶，6-甲基尿嘧啶，3,6-二甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶和喹唑啉-2,4-二酮与受保护的叠氮基β的CuAAC反应合成了一系列新颖的1,2,3-三唑基核苷类似物- d -ribofuranose。所获得的化合物在嘧啶-2，4-二酮片段的性质和将其与β- D-呋喃呋喃糖基-1,2,3-三唑-4-基部分连接的多亚甲基接头的长度上都不同。1,2,3-triazolyl核苷类似物的体外细胞毒性进行了评估。
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Pyrimidine Derivatives to Alkynes
  作者：Hélène Pelissier、Jean Rodriguez、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991203)5:12<3549::aid-chem3549>3.0.co;2-v

  日期：1999.12.3

  The scope and limitations of the cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of pyrimidine derivatives to alkynes has been investigated. The 5,6-double bond of these heterocyclic nuclei has been found to participate in an entirely intermolecular fashion to generate chemo- and stereoselectively novel, fused and substituted 5,6-dihydropyrimidine cobalt complexes, which upon oxidative demetallation liberate the corresponding new heterocyclic ligand. On the other hand, 1-alkynyl pyrimidines have been found to be suitable partners in the cocyclization with disubstituted alkynes, such as bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) or dimethyl 2-butyn-1,4-dioate (DMAD), to allow the direct preparation of hitherto unknown dihydropyrido[3,2-ij]quinazoline cobalt complexes. Effects of the substitution on the pyrimidine nucleus, the cocyclization partner, the complex auxiliary, and the reaction conditions were examined, and in some cases competing pathways that lead to [CpCo(cyclobutadienes) ], cyclopentadienone complexes, and compounds that arise from a C-H activation-type reaction were observed.
• Boese, Roland; Rodriguez, Jean; Vollhardt, K. Peter C., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, p. 1032 - 1034
  作者：Boese, Roland、Rodriguez, Jean、Vollhardt, K. Peter C.

  DOI：——

  日期：——