5,6-dinitro-4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazole | 165617-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dinitro-4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Dinitro-4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-dinitro-4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 165617-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 378.368
• InChiKey: JXQYWMRMLVKOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dinitro-4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazolo-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  大位阻酰胺改性苯并噻二唑：高对比度机械变色发光和挥发性酸蒸气响应

  摘要：

  通过分别用两个位阻酰胺和两个芳香族基团修饰苯并噻二唑（BTD）的5、6和4、7位，获得了三种机械变色发光（MCL）材料。化合物的斯托克斯位移在不同溶剂中更大（>6000 cm -1），尤其是在二甲基亚砜中的3c高达 8900 cm -1。在响应机械力时，3c的荧光研磨前后具有高对比度（75 nm），发射由亮黄色光（533 nm）变为橙红色光（608 nm）。同时，在研磨前后观察到强烈的荧光发射强度（量子产率分别为56%、46%）。通过理论计算、单晶X射线衍射(XRD)、粉末XRD和差示扫描量热法(DSC)分析详细解释了化合物的MCL原因。此外，MCL 材料还表现出对挥发性酸蒸气的荧光响应性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110471
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 三丁基苯基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-dinitro-4,7-diphenylbenzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ono, Katsuhiko; Tanaka, Shoji; Yamashita, Yoshiro, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2030 - 2032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THIADIAZOLE-BASED COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Fujita Tetsuji

  公开号：US20120267615A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided is a thiadiazole compound with high efficiency and long life which emits light in a near-infrared region and represented by Formula (I). [In the Formula (I), As each independently represent an aryl group which may have a substituent or a diarylamino group.]

  提供一种具有高效率和长寿命的噻二唑化合物，其在近红外区域发光，其化学式表示为（I）。 [在化学式（I）中，每个独立地代表可能具有取代基或二芳胺基团的芳基。]
• 電子機器
  申请人：セイコーエプソン株式会社

  公开号：JP2015071600A

  公开（公告）日：2015-04-16

  【課題】近赤外域で発光する高効率かつ長寿命なチアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、この発光素子を備える発光装置、認証装置および電子機器の提供。【解決手段】発光素子１は、陽極３と、陰極９と、陽極３と陰極９との間に設けられた発光層６とを有し、発光層６は、式（１）の化合物と、式ＩＲＨ−１の化合物とを含んで構成されている。［Ａ及びＢはアリール基、アリールアミノ基、トリアリールアミンを示す。］［ｎは１〜１２の自然数；Ｒは置換基又は官能基、Ｈ、アルキル基或いは置換基を有していてもよいアリール基若しくはアリールアミノ基］【選択図】図１

  在近红外区域发光的高效率和长寿命的噻吩类化合物，发光元件用化合物，发光元件，具有该发光元件的发光装置，认证装置和电子设备的提供。发光元件1具有阳极3，阴极9和设置在阳极3和阴极9之间的发光层6，发光层6由式（1）的化合物和式IRH-1的化合物构成。[A和B代表芳基，芳基氨基，三芳基胺。][n为1〜12的自然数；R为取代基或官能基，H，烷基或取代基，也可以是芳基或芳基氨基]【选择图】图1
• チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
  申请人：セイコーエプソン株式会社

  公开号：JP2016006047A

  公开（公告）日：2016-01-14

  【課題】近赤外域で発光する高効率かつ長寿命なチアジアゾール系化合物、これを用いた発光素子などの提供。【解決手段】陽極３と、陰極９と、陽極３と陰極９との間に設けられた発光層６とを有し、発光層６は、式（１）で表されるチアジアゾール系化合物と、式ＩＲＨ−１の化合物から構成される発光素子１。［ＡはＨ、アルキル基等］［ｎは１〜１２の自然数；ＲはＨ、アルキル等］【選択図】図１

  在近红外区域发光的高效率和长寿命的噻吩类化合物，以及利用该化合物制备发光元件等。具有阳极3、阴极9和设置在阳极3和阴极9之间的发光层6，其中，发光层6由式（1）表示的噻吩类化合物和由式IRH-1的化合物构成的发光元件1。[A为H、烷基基等][n为1〜12的自然数；R为H、烷基等]【选择图】图1
• LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC APPARATUS
  申请人：SEIKO EPSON CORPORATION

  公开号：US20170141337A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  To provide a light-emitting element which emits light in a near-infrared range and has high efficiency and long life, and a light-emitting device, an authentication device, and an electronic apparatus, each of which includes this light-emitting element. A light-emitting element 1 of the invention includes an anode 3 , a cathode 8 , a light-emitting layer 5 which is provided between the anode 3 and the cathode 8 and emits light in a wavelength range of 700 nm or more by applying a current between the anode 3 and the cathode 8 , and an electron transport layer 6 which is provided between the light-emitting layer 5 and the cathode 8 , and includes a first electron transport layer 6 b located on the cathode 8 side and a second electron transport layer 6 a located on the light-emitting layer 5 side, wherein the first electron transport layer 6 b contains a first anthracene-based compound, which has an anthracene skeleton and a nitrogen-containing heterocyclic skeleton, and has an average thickness of less than 8 nm, and the second electron transport layer 6 a contains a second anthracene-based compound, which has an anthracene skeleton but does not have a heterocyclic skeleton.

  为提供一个在近红外范围内发光并具有高效率和长寿命的发光元件，以及包括该发光元件的发光器件、认证器件和电子设备。该发明的发光元件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层，在施加阳极和阴极之间的电流时，在700纳米或更长波长范围内发光，以及位于发光层和阴极之间的电子传输层，包括位于阴极侧的第一电子传输层和位于发光层侧的第二电子传输层。第一电子传输层包含第一蒽衍生物，具有蒽骨架和含氮杂环骨架，并且平均厚度小于8纳米；第二电子传输层包含第二蒽衍生物，具有蒽骨架但没有杂环骨架。
• Effects of chalcogen atom variation in chalcogenadiazole fused indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Sirina Ghosh、Neha Rani Kumar、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c7nj04661h

  日期：——

  chalcogenadiazole fused indolo[2,3-a]carbazoles 1–3 were prepared, wherein a chalcogen atom was varied from oxygen (O) to sulphur (S) to selenium (Se) in the chalcogenadiazole unit. A Cadogan ring closing reaction was used as the key synthetic step for the preparation of 1–3. The chalcogen alteration (O, S and Se) led to a significant change in the structural, optical and electrochemical properties of 1–3, indicating

  制备了一系列硫族二唑稠合的吲哚[2，3- a ]咔唑1-3，其中硫族原子在硫族二唑单元中从氧（O）到硫（S）到硒（Se）变化。Cadogan闭环反应被用作制备1-3的关键合成步骤。硫族元素的变化（O，S和Se）导致1-3的结构，光学和电化学性质发生了显着变化，表明其HOMO-LUMO能级随后发生了变化。进行密度泛函理论（DFT）计算以进一步支持实验观察到的趋势。