5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)-5-phenylpyrazol；3-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: SVHYSTBWDWOXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-苯丙氨酰-丙氨酸 、 5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种结合 3,5-二取代吡唑的短疏水肽​​作为具有 DNA 促旋酶抑制作用的抗菌剂

  摘要：

  大多数活生物体中都含有抗菌肽 (AMP)。它们的作用方式是独特的，不同于传统的抗生素。尽管已经研究了几类抗菌肽，但它们对微生物的作用机制尚不清楚，否则将为进一步开发新的药物化合物提供坚实的背景。目前的工作描述了肽-吡唑缀合物的抗菌活性的合成和评价。评估了这些缀合物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌效力，发现与单独的肽和简单的吡唑化合物相比，肽-吡唑缀合物的抗菌效力增强。分子对接研究表明，配体PH3、PH4、PH10对关键蛋白质非常有效。化合物PH3、PH4和PH10在 DNA 促旋酶的假定结合位点附近结合，对接得分为 -6.54、-8.2 和 -7.09 kcal/mol。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134661
• 作为产物：
  描述：

  3'-nitro-chalcone 在 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘催化的简便快速取代1 H-吡唑类化合物的方法

  摘要：

  已经证明了通过低至2 mol％I 2催化α，β-不饱和醛/酮与磺酰肼反应合成1 H-吡唑的简便方法。该合成系统具有操作简单，反应条件温和的特点，并具有宽泛的官能团耐受性，可提供良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.020

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• The diaza-Nazarov cyclization involving a 2,3-diaza-pentadienyl cation for the synthesis of polysubstituted pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c7ob01949a

  日期：——

  diaza-Nazarov (DAN) type cyclization for the construction of substituted pyrazoles from easily available starting materials via an enamine–iminium ion intermediate is described. The oxidative cyclization worked under green conditions with remarkable regioselectivity. This one-pot, efficient and operationally simple three-component intramolecular regioselective DAN cyclization displayed a wide range of

  描述了前所未有的碘介导的diaza-Nazarov（DAN）型环化反应，该反应可通过易用的起始原料通过烯胺-亚胺离子中间体构建取代的吡唑。氧化环化反应在绿色条件下具有显着的区域选择性。这种一锅，高效且操作简单的三组分分子内区域选择性DAN环化反应显示了广泛的底物范围。已经用密度泛函理论在气相和溶液相中探索了反应途径的二分法。在可能的1,5-，1,6-和1,7-电环化中，DAN环化（即1,5-途径）提供了最低的活化能垒，支持了我们的实验观察。
• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。
• A Complementary Approach to 3,5-Substituted Pyrazoles with Tosylhydrazones and Terminal Alkynes Mediated by TfOH
  作者：Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin、Ping Liu、Qian-Qian Xu、Chao Dong

  DOI：10.1055/s-0032-1316584

  日期：2012.9

  A complementary method for the preparation of 3,5-substituted pyrazoles in moderate to high yields has been explored via TfOH-induced addition of tosylhydrazones to the terminal alkynes. This acid-induced addition procedure might be an operationally safe alternative compared to typical 1,3-dipolar cycloaddition as there is no involvement of diazo compounds.
• One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling
  作者：Ze Zhang、Ya-Jun Tan、Chun-Shan Wang、Hao-Hao Wu

  DOI：10.3987/com-13-12867

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method has been developed for facile synthesis of 3,5-diphenyl-1H-pyrazoles under mechanochemical ball-milling conditions. The advantages of short reaction time, high efficiency, no separation of in situ generated intermediate, using cheap sodium persulfate as the oxidant, together with very simple work-up procedure, make this one-pot and solvent-free protocol a green and powerful alternative to traditional methods for the synthesis of these kinds of compounds.