methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-glucopyranoside | 1244564-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranose-5-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1244564-36-0
• 化学式: C₃₆H₃₇N₃O₅
• 分子量: 591.707
• InChiKey: WZXQQDLMUFVFEG-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 、 苯乙炔 在 Copper(I) thiobenzoate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and catalytic activities of new Cu(i) thiocarboxylate complexes

  摘要：

  新合成的具有硫苯甲酸盐配合物的Cu（Ⅰ）被发现能够催化选择性合成三唑糖结合物在点击反应中。

  DOI：

  10.1039/c4ra05290k

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions in Ionic Liquids under Amine-Free Conditions
  作者：Alberto Marra、Alessandro Dondoni、Alessandra Vecchi、Angela Chambery、Cinzia Chiappe

  DOI：10.1055/s-0029-1218760

  日期：2010.6

  Copper(I) iodide catalyzed cycloadditions of various combinations of structurally diverse organic azides and terminal alkynes were carried out in a commercially available, polyoxygenated ionic liquid (AMMOENG 100™) without addition of free amine. Unlike the previously tested ionic liquids, this solvent led exclusively to the 1,4-disubstituted triazole regioisomer. alkynes - azides - carbohydrates -

  在不添加游离胺的情况下，在市售的多氧化离子液体（AMMOENG 100™）中进行结构多样的有机叠氮化物和末端炔烃的各种组合的碘化亚铜（I）催化的环加成反应。与先前测试过的离子液体不同，该溶剂仅产生1,4-二取代的三唑区域异构体。 炔烃-叠氮化物-碳水化合物-铜-环加成