4-氧代-1,7-庚二酸单乙酯 | 1506-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-1,7-庚二酸单乙酯
• 中文别名: 3-氧代戊烷-1,5-二羧酸单乙酯；3-氧代戊烷-1,5-二羧酸乙酯
• 英文名称: 7-ethoxy-4,7-dioxoheptanoic acid
• CAS: 1506-55-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• mdl: MFCD00059093
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JYEYJELELKLPLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70°C
• 沸点：
  198-200 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

3-氧代戊烷-1,5-二羧酸单乙酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Monoethyl 4-Oxoheptanedioate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氧代戊烷-1,5-二羧酸单乙酯
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 1506-55-4
俗名： 4-Oxoheptanedioic Acid Monoethyl Ester
3-氧代戊烷-1,5-二羧酸单乙酯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H14O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
3-氧代戊烷-1,5-二羧酸单乙酯

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
70°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-氧代戊烷-1,5-二羧酸单乙酯

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,7-庚二酸单乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-ethoxy-4,7-dioxoheptanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  以二碘化mar诱导的级联反应为关键步骤的短全程合成士的宁

  摘要：

  精简是机智的灵魂！迄今为止，SmI 2诱导的环化作用的力量已由最短的正式形式的（±）-士的宁合成，证明了其具有新的级联反应。仅需要一个保护组转换。酮基-芳基偶联/酰化级联还可以有效地与具有出色非对映选择性的其他吲哚衍生物一起进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201003320
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 lipase AY₃₀ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氧代-1,7-庚二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  以mar二碘诱导的级联环化为关键步骤的士的宁短途路线的演变

  摘要：

  这份全面的报告阐述了高度非对映选择性的二碘化mar诱导的取代吲哚基酮级联反应的发展。使用SmI 2进行复杂度生成转换可以一步一步非对映地生成三个立体异构中心，包括一个四级中心。所获得的四环或五环二氢吲哚衍生物是许多单萜吲哚生物碱的结构基序，其随后的转化让位为最简单的制备士的宁的方法之一（十步总产率为14％，八步总产率为10％）。在本报告的过程中，我们讨论了取代基对环化步骤的影响，以及SmI 2的合理机理。诱导的对士茅碱生物碱的五环核心结构的级联反应，非对映选择性还原胺化和区域选择性脱水方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201500094

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Tertiary Carbinamines by Samarium Diiodide Mediated Cyclizations of Indolyl Sulfinyl Imines
  作者：Chintada Nageswara Rao、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201408324

  日期：2015.2.23

  Samarium diiodide mediated cyclizations of N‐acylated indole derivatives bearing sulfinyl imine moieties afforded polycyclic tertiary carbinamines with moderate to excellent diastereoselectivities. Lithium bromide and water turned out to be the best additives to achieve these transformations in good yields. Using enantiopure sulfinyl imines the outcome strongly depends on the reactivity of the indole

  io二碘化物介导的带有亚磺酰基亚胺基团的N酰化吲哚衍生物的环化反应提供了中等到极好的非对映选择性的多环叔卡宾胺。事实证明，溴化锂和水是最好的添加剂，可以高收率实现这些转化。使用对映纯亚砜亚胺的结果在很大程度上取决于吲哚部分的反应性。观察到未活化的吲哚衍生物会发生脱硫基化和外消旋产物的形成，而在C-3处带有吸电子取代基的吲哚提供了完整N的多环产物亚磺酰基基团具有出色的非对映选择性，最终可以制备对映体纯的叔卡宾胺。讨论了这些过程的机制。
• Stereoselective Cascade Cyclizations with Samarium Diiodide to Tetracyclic Indolines: Precursors of Fluorostrychnines and Brucine
  作者：Christine Beemelmanns、Dominik Nitsch、Christoph Bentz、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201900087

  日期：——

  stereoselectively provided a pentacyclic compound that was subsequently N‐protected and subjected to a regioselective elimination. The obtained functionalized pentacyclic product should be convertible into the alkaloid brucine by four well‐established steps. Overall, the presented report shows that functionalized tetracyclic compounds with different substituents are rapidly available with the samarium

  制备了一系列在苯部分带有氟，氰基或烷氧基取代基的γ-吲哚基酮，并进行了二碘化sa促进的环化反应。在所有情况下，以高非对映选择性，但产物分布不同进行所需的形成两个新环的脱芳香基酮基级联反应。在大多数情况下，所需的环状四环化合物以中等至良好的收率获得，但作为第二种产品，以高达29％的收率分离出四环螺内酯。反应速度受底物苯部分取代基的影响，受电子基团加速，给电子基团加速环化过程。在二氟取代的γ-吲哚基酮的情况下，观察到部分脱氟。四环产物的中间烯醇mar可通过添加反应性烷基化剂作为亲电子试剂来捕获，该亲电试剂传递具有季碳原子的产物。在二甲氧基取代的四环环化产物的情况下，随后的还原胺化反应选择性地立体提供了五环化合物，随后对其进行了N保护并进行了区域选择性消除。所获得的功能化五环产物应通过四个公认的步骤转化为生物碱马钱子碱。总体而言，本报告显示，具有不同取代基的功能化四环化合物可快速获得，其中碘化s
• Novel Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-γ-Butyrolactone-γ-3-propionates by Fermenting Baker’s Yeast and Enantiomeric Purity Determination Using NMR Technique
  作者：Fumio Moriuchi、Hisae Muroi、Hiroshi Aibe

  DOI：10.1246/cl.1987.1141

  日期：1987.6.5

  Optically pure (R)-(+)-γ-butyrolactone-γ-3-propionates 1 were prepared by reducing the precourser, 3-ketoheptane-1,5-dicarboxylic acid mononoesters, with fermenting baker’s yeast. The optical purity (more than 98%) was determined by means of HPLC analysis and NMR determination.

  光学纯的 (R)-(+)-γ-丁内酯-γ-3-丙酸酯 1 是通过用发酵面包酵母还原预制剂 3-酮庚烷-1,5-二羧酸单酯制备的。通过HPLC分析和NMR测定确定光学纯度(大于98％)。
• Carboxyl Group-Directed Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aliphatic γ-Ketoacids
  作者：Mao-Lin Li、Yao Li、Jia-Bin Pan、Yi-Hao Li、Song Song、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.0c02142

  日期：2020.9.4

  occurrence of chiral induction involving a hydrogen–hydrogen interaction between a hydride on the iridium atom and the substituent on the oxazoline ring of the ligand, and on the basis of the calculations, we proposed a catalytic cycle involving only Ir(III), which differs from the Ir(III)/Ir(V) catalytic cycle that operates in the hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids.

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。
• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 12. Ultrapotent Protein Kinase C Ligands Based on a Chiral 4,4-Disubstituted Heptono-1,4-lactone Template
  作者：Jeewoo Lee、Rajiv Sharma、Shaomeng Wang、George W. A. Milne、Nancy E. Lewin、Zoltan Szallasi、Peter M. Blumberg、Clifford George、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm950278f

  日期：1996.1.1

  designed as a new set of PK-C ligands. This reversal of the ester function produced some new DAG mimetics that are embedded in a C-4 doubly-branched heptono-1,4-lactone template. The reversed ester analogues were impervious to racemization, and their chemically distinct branches facilitated the enantiospecific syntheses of all targets. Compound 2, the simplest reversed ester analogue of 1 (Chart 1), exhibited

  先前显示在5（-）[（（酰氧基）甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板（1，图1）上构建的二酰基甘油（DAG）的构象受限类似物（PK-C alpha）以立体定向方式播放。但是，这些化合物通过快速的酰基迁移而容易消旋，并失去了生物效价。为了解决这个问题，“反向酯”类似物被设计为一组新的PK-C配体。酯功能的这种逆转产生了一些新的DAG模拟物，这些模拟物被嵌入C-4双支化的1，4-内酯Heptono-1,4-lactone模板中。反向酯类似物不能消旋，其化学上独特的分支促进了所有靶标的对映体特异性合成。化合物2，最简单的1的反向酯类似物（图1），表现出对PK-Cα的结合亲和力降低了3.5倍，这归因于稳定纱布相互作用的丧失，该作用导致了2中的酯分支比正常酯1中更无序。但是，丙酰基分支的转化2变成丙烯酰基分支恢复了结合亲和力（3对5）。如所预期的，化合物以严格的对映选择性与酶结合（3和5与

表征谱图