tetradecyl 4-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-pentenoate | 172751-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecyl 4-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-pentenoate
• 英文别名: Tetradecyl 4-[(Ethoxycarbonyl)ethyl]-4-pentenoate；1-O-ethyl 7-O-tetradecyl 4-methylideneheptanedioate
• CAS: 172751-27-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: ZFDIZMPNTDBXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl 4-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-pentenoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(2-Hydroxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。12.基于手性4，4-二取代的庚烷-1，4-内酯模板的超有力的蛋白激酶C配体。

  摘要：

  先前显示在5（-）[（（酰氧基）甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板（1，图1）上构建的二酰基甘油（DAG）的构象受限类似物（PK-C alpha）以立体定向方式播放。但是，这些化合物通过快速的酰基迁移而容易消旋，并失去了生物效价。为了解决这个问题，“反向酯”类似物被设计为一组新的PK-C配体。酯功能的这种逆转产生了一些新的DAG模拟物，这些模拟物被嵌入C-4双支化的1，4-内酯Heptono-1,4-lactone模板中。反向酯类似物不能消旋，其化学上独特的分支促进了所有靶标的对映体特异性合成。化合物2，最简单的1的反向酯类似物（图1），表现出对PK-Cα的结合亲和力降低了3.5倍，这归因于稳定纱布相互作用的丧失，该作用导致了2中的酯分支比正常酯1中更无序。但是，丙酰基分支的转化2变成丙烯酰基分支恢复了结合亲和力（3对5）。如所预期的，化合物以严格的对映选择性与酶结合（3和5与

  DOI：

  10.1021/jm950278f
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,7-庚二酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 tetradecyl 4-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。12.基于手性4，4-二取代的庚烷-1，4-内酯模板的超有力的蛋白激酶C配体。

  摘要：

  先前显示在5（-）[（（酰氧基）甲基] -5-（羟甲基）四氢-2-呋喃酮）模板（1，图1）上构建的二酰基甘油（DAG）的构象受限类似物（PK-C alpha）以立体定向方式播放。但是，这些化合物通过快速的酰基迁移而容易消旋，并失去了生物效价。为了解决这个问题，“反向酯”类似物被设计为一组新的PK-C配体。酯功能的这种逆转产生了一些新的DAG模拟物，这些模拟物被嵌入C-4双支化的1，4-内酯Heptono-1,4-lactone模板中。反向酯类似物不能消旋，其化学上独特的分支促进了所有靶标的对映体特异性合成。化合物2，最简单的1的反向酯类似物（图1），表现出对PK-Cα的结合亲和力降低了3.5倍，这归因于稳定纱布相互作用的丧失，该作用导致了2中的酯分支比正常酯1中更无序。但是，丙酰基分支的转化2变成丙烯酰基分支恢复了结合亲和力（3对5）。如所预期的，化合物以严格的对映选择性与酶结合（3和5与

  DOI：

  10.1021/jm950278f

文献信息

• Conformationally constrained diacylglycerol analogues
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05874464A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Conformationally constrained diacylglycerol analogues, pharmaceutical compositions comprising such analogues, and methods of using such analogues as agonists and antagonists of protein kinase C.

  构象限制的二酰基甘油类似物、包含这种类似物的制药组合物，以及使用这种类似物作为蛋白激酶C的激动剂和拮抗剂的方法。