tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 210574-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 210574-09-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄
• 分子量: 426.556
• InChiKey: VYTWZJDPVWJRLP-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium hydroxide - carbon ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 73.41h， 生成 methyl (2R,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到衍生自l-丝氨酸的硝酮中来完全立体控制合成α，β-二氨基酸

  摘要：

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00004-4
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[benzyl(hydroxy)amino]-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到衍生自l-丝氨酸的硝酮中来完全立体控制合成α，β-二氨基酸

  摘要：

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00004-4

文献信息

• Totally stereocontrolled synthesis of α,β-diamino acids by addition of Grignard reagents to nitrones derived from l -serine
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00004-4

  日期：1998.2

  The asymmetric synthesis of protected (2R,3S)- and (2R,3R)-3-substituted 2,3-α-amino acids is reported. The key step in the synthesis of these compounds is the diastereoselective addition of Grignard reagents to α-amino nitrones derived from l-serine. Total stereocontrol of the addition step is achieved by changing the protecting groups in the starting material. The predominant selectivity in each

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。