WYS15 | 1258030-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: WYS15
• 英文别名: tert-butyl 6-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1258030-87-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: OTWGFFXBGMUFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-bCCt 、 三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 WYS15
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代 β-咔啉对 Bz/GABA(A) 能受体的设计、合成和亚型选择性。SAR 和针对治疗酒精滥用药物的研究

  摘要：

  合成了一系列 3,6-二取代的 β-咔啉，并通过放射性配体结合测定评估了它们对 α x β 3 γ 2 GABA A /苯二氮卓受体亚型的体外亲和力，以寻找治疗酒精滥用的α 1亚型选择性配体。通过 CDI 介导的过程合成了β-咔啉-3-羧酸酯-叔丁酯 (βCCt, 1 ) 的类似物，并通过CDI 介导的过程合成了相关的 6-取代 β-咔啉-3-羧酸酯6包括 WYS8 ( 7 ) Sonogashira 或 Stille 的 6-iodo-βCCt 偶联过程 ( 5 )。βCCt 的二价配体（32和33）也是通过钯催化的自偶联过程设计和制备的，以将构效关系（SAR）扩展到更大的配体。基于药效团/受体模型，对 34 种类似物进行的初步 SAR 研究表明，β-咔啉 6 位的大取代基具有良好的耐受性。正如所预期的，这些基团被提议投射到GABA A /Bz受体的胞外结构域（L Di区域）中（参见32

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.049

文献信息

• Design, synthesis, and subtype selectivity of 3,6-disubstituted β-carbolines at Bz/GABA(A)ergic receptors. SAR and studies directed toward agents for treatment of alcohol abuse
  作者：Wenyuan Yin、Samarpan Majumder、Terry Clayton、Steven Petrou、Michael L. VanLinn、Ojas A. Namjoshi、Chunrong Ma、Brett A. Cromer、Bryan L. Roth、Donna M. Platt、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.049

  日期：2010.11

  substituents located at position-3 of the β-carboline nucleus exhibited a conserved stereo interaction in lipophilic pocket L1, while N(2) presumably underwent a hydrogen bonding interaction with H1. Three novel β-carboline ligands (βCCt, 3PBC and WYS8), which preferentially bound to α1 BzR subtypes permitted a comparison of the pharmacological efficacies with a range of classical BzR antagonists (flumazenil

  合成了一系列 3,6-二取代的 β-咔啉，并通过放射性配体结合测定评估了它们对 α x β 3 γ 2 GABA A /苯二氮卓受体亚型的体外亲和力，以寻找治疗酒精滥用的α 1亚型选择性配体。通过 CDI 介导的过程合成了β-咔啉-3-羧酸酯-叔丁酯 (βCCt, 1 ) 的类似物，并通过CDI 介导的过程合成了相关的 6-取代 β-咔啉-3-羧酸酯6包括 WYS8 ( 7 ) Sonogashira 或 Stille 的 6-iodo-βCCt 偶联过程 ( 5 )。βCCt 的二价配体（32和33）也是通过钯催化的自偶联过程设计和制备的，以将构效关系（SAR）扩展到更大的配体。基于药效团/受体模型，对 34 种类似物进行的初步 SAR 研究表明，β-咔啉 6 位的大取代基具有良好的耐受性。正如所预期的，这些基团被提议投射到GABA A /Bz受体的胞外结构域（L Di区域）中（参见32