(E)-diethyl 2-(3-bromo-3,3-difluoroprop-1-enyl)isobutane-1,3-dioate | 288302-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(3-bromo-3,3-difluoroprop-1-enyl)isobutane-1,3-dioate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-3-bromo-3,3-difluoroprop-1-enyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 288302-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrF₂O₄
• 分子量: 329.139
• InChiKey: WQWJKUVUMGSFRG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 (E)-diethyl 2-(3-bromo-3,3-difluoroprop-1-enyl)isobutane-1,3-dioate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到diethyl-2-(3,3-difluoro-3-phenyl-1-enyl)isobutane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  .ALPHA.-Bromo-.ALPHA.,.ALPHA.-difluoroallyl Derivatives as Synthetic Intermediate. Nucleophilic Substitution of .ALPHA.-Bromo-.ALPHA.,.ALPHA.-difluoroallyl Derivatives in the Presence of Palladium Catalysts.

  摘要：

  钯催化α-溴-α，α-二氟烯丙基衍生物的亲核取代反应被证明是制备多种含氟有机分子的有效方法。几种软碳亲核物与 3-溴-3, 3-二氟丙烯（BDFP）发生了选择性反应，生成了 3-取代的 1, 1-二氟烯烃。苯基氯化锌和三丁基苯基锡得到了 1-氟-1，3-二苯基丙烯。3 取代的 1，1-二氟烯烃通过自由基溴化反应生成 1 取代的 BDFP，而 1 取代的 BDFP 与碳亲核物反应生成 1，3-二取代的 3，3-二氟烯烃。在氮亲核物与 BDFP 的反应中，胺和氨基甲酸酯的钠盐在 γ 位与 BDFP 发生反应。然而，磺酰胺的钠盐主要在 α 位发生反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.885
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙二酸二乙酯钠盐 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-diethyl 2-(3-bromo-3,3-difluoroprop-1-enyl)isobutane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  .ALPHA.-Bromo-.ALPHA.,.ALPHA.-difluoroallyl Derivatives as Synthetic Intermediate. Nucleophilic Substitution of .ALPHA.-Bromo-.ALPHA.,.ALPHA.-difluoroallyl Derivatives in the Presence of Palladium Catalysts.

  摘要：

  钯催化α-溴-α，α-二氟烯丙基衍生物的亲核取代反应被证明是制备多种含氟有机分子的有效方法。几种软碳亲核物与 3-溴-3, 3-二氟丙烯（BDFP）发生了选择性反应，生成了 3-取代的 1, 1-二氟烯烃。苯基氯化锌和三丁基苯基锡得到了 1-氟-1，3-二苯基丙烯。3 取代的 1，1-二氟烯烃通过自由基溴化反应生成 1 取代的 BDFP，而 1 取代的 BDFP 与碳亲核物反应生成 1，3-二取代的 3，3-二氟烯烃。在氮亲核物与 BDFP 的反应中，胺和氨基甲酸酯的钠盐在 γ 位与 BDFP 发生反应。然而，磺酰胺的钠盐主要在 α 位发生反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.885