3-[4-benzyl-5-(phenylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol | 1448538-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-benzyl-5-(phenylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
• CAS: 1448538-35-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃OS
• 分子量: 373.478
• InChiKey: UBXTVNVQLLAFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-benzyl-5-(phenylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction

  摘要：

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.067
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[4-benzyl-5-(phenylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction

  摘要：

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.067