(2R,7R)-2,7-di-O-acetyl-1,8-di-O-benzyl-23,5E-octadiene-1,2,7,8-tetraol | 118509-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,7R)-2,7-di-O-acetyl-1,8-di-O-benzyl-23,5E-octadiene-1,2,7,8-tetraol
• 英文别名: (2S,7S)-1,8-(bisbenzyloxy)-2,7-(bisacetoxy)-3(E),5(E)-octadiene；[(2R,3E,5E,7R)-7-acetyloxy-1,8-bis(phenylmethoxy)octa-3,5-dien-2-yl] acetate
• CAS: 118509-01-6
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: IEKDJATWABRHTO-UWPCYJAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R)-2,7-di-O-acetyl-1,8-di-O-benzyl-23,5E-octadiene-1,2,7,8-tetraol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5S,6E)-1,8-bis(benzyloxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octa-2,6-dien-4-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,7R)-2,7-di-O-acetyl-1,8-di-O-benzyl-23,5E-octadiene-1,2,7,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x

文献信息

• Synthesis of axially dissymmetric 3,5-octadiene framework with C2 chirality via palladium(II)-catalyzed twofold [3,3]sigmatropic rearrangement
  作者：Seiki Saito、Shin-ichi Hamano、Hiroshi Moriyama、Keiji Okada、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86676-9

  日期：1988.1