4-氧代-2-丙基戊腈 | 74322-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-2-丙基戊腈
• 英文名称: 4-oxo-2-propylpentanenitrile
• CAS: 74322-92-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FTYKBFSNBHWYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 在 polystyrene-supported triphenylphosphine 、 Amberlite IRA 900 F 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氧代-2-丙基戊腈
  参考文献：
  名称：

  多相氟化物催化合成β-氰基酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/adsc.201600287

文献信息

• Highly Efficient Cs2CO3-Catalyzed 1,4-Addition of Me3SiCN to Enones with Water as the Additive
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Yongbin Shen

  DOI：10.1055/s-0029-1218653

  日期：2010.4

  A facile and efficient 1,4-addition of Me3SiCN to enones has been achieved with perfect regioselectivity using Cs2CO3 as catalyst. Thus, with 0.5 mol% of Cs2CO3 and 4 equivalents of H2O as the additive excellent yields (81-99%) of β-cyanoketones are obtained within one to five hours. Both aromatic and aliphatic enones are found suitable substrates for this protocol.

  使用Cs2CO3作为催化剂，实现了Me3SiCN对烯酮的1,4-加成反应，具有完美的区域选择性，操作简便且效率高。因此，以0.5 mol%的Cs2CO3和4当量的H2O作为添加剂，在一至五小时内得到了优异收率（81-99%）的β-氰基酮。无论是芳香族还是脂肪族烯酮，均适用于这一反应体系。
• A Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Cyanide to Enones
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja801201r

  日期：2008.5.1

  The first synthetically useful catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to enones is described. The optimized conditions involved a Gd catalyst (5 or 10 mol %) derived from ligands 3 or 4 and a 1:1 ratio of TBSCN and 2,6-dimethylphenol. The reaction exhibited excellent to high enantioselectivity and a wide substrate scope. Moreover, the 1,4-adduct was exclusively produced over the 1

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS CONTAINING A CYANO GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3143055A2

  公开（公告）日：2017-03-22
• [EN] POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS CONTAINING A CYANO GROUP<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS AVEC DES COMPOSÉS D'OXIME PROTÉGÉS CONTENANT UN GROUPE CYANO
  申请人：BRIDGESTONE CORP

  公开号：WO2015175280A2

  公开（公告）日：2015-11-19

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a protected oxime compound containing a cyano group.
• Synthesis of β-Cyano Ketones Promoted by a Heterogeneous Fluoride Catalyst
  作者：Giacomo Strappaveccia、Tommaso Angelini、Luca Bianchi、Stefano Santoro、Oriana Piermatti、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.201600287

  日期：2016.6.30