N(α)-benzyloxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-aspargine methyl ester | 1326775-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N(α)-benzyloxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-aspargine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 1326775-93-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₁₄
• 分子量: 610.572
• InChiKey: ZQAPFCAQBOAMSM-RWVWRCSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-benzyloxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-aspargine methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-aspargine O-methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-N-连接糖肽的合成

  摘要：

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100124
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(II) choride dihydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N(α)-benzyloxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-L-aspargine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-N-连接糖肽的合成

  摘要：

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100124