(S)-7-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid | 172410-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-7-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid
• 英文别名: (7S)-14-chloro-11-oxo-2,4,10-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,10]hexadeca-1(16),3,5,12,14-pentaene-5-carboxylic acid
• CAS: 172410-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: QVMAQNNJDPPLAO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 conc. ammonia 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 其中A与标记为α和β的两个碳原子共同构成##STR2##中的一个残基；Q是##STR3##中的一个残基；R1和R2各自独立地为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级羟基烷基、低级烷氧基-低级烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-低级烷基、氨基-低级烷基、低级烷基氨基-低级烷基、二低级烷基氨基-低级烷基或芳基-低级烷基，或者与氮原子共同形成一个含有另外一种杂原子或一个融合的苯环的5至8成员的杂环；R3是氢，R4是低级烷基，或者R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基；R5和R6各自独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基或硝基；当R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基时，相对于标记为γ的碳原子，本发明的公式I化合物具有(S)构型，以及它们的药物可接受的酸加成盐。这些化合物和盐具有显著的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠性质。

  公开号：

  US05665718A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-7-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-7-chloro-12,12a-dihydro-9-oxo-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 其中A与标记为α和β的两个碳原子共同构成##STR2##中的一个残基；Q是##STR3##中的一个残基；R1和R2各自独立地为氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级羟基烷基、低级烷氧基-低级烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-低级烷基、氨基-低级烷基、低级烷基氨基-低级烷基、二低级烷基氨基-低级烷基或芳基-低级烷基，或者与氮原子共同形成一个含有另外一种杂原子或一个融合的苯环的5至8成员的杂环；R3是氢，R4是低级烷基，或者R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基；R5和R6各自独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基或硝基；当R3和R4共同是亚甲基或三亚甲基时，相对于标记为γ的碳原子，本发明的公式I化合物具有(S)构型，以及它们的药物可接受的酸加成盐。这些化合物和盐具有显著的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠性质。

  公开号：

  US05665718A1

文献信息

• Imidazodiazepine
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0672666A2

  公开（公告）日：1995-09-20

  Imidazodiazepine der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit a und β bezeichneten Kohlenstoffatomen einen der Reste Q einen der Reste R1 und R2 je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxy-niederes Alkyl, (C3-C6)-Cydoalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-niederes Alkyl, Amino-niederes Alkyl, niederes Alkylamino-niederes Alkyl, Di-niederes Alkylamino-niederes Alkyl oder Aryl-niederes Alkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- bis 8-gliedrigen, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom oder einen ankondensierten Benzolring enthaltenden Heterocyclus, R3 Wasserstoff und R4 niederes Alkyl oder R3 und R4 zusammen eine Di-oder Trimethylengruppe und R5 und R6 je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkoxy oder Nitro bedeuten, wobei das mit γ bezeichnete Kohlenstoffatom die S-Konfiguration aufweist, wenn R3 von Wasserstoff verschieden ist, ausgeprägte anxiolytische, antikonvulsive, muskelrelaxierende und sedativ-hypnotische Eigenschaften. Sie bilden sehr gut wasserlösliche Säureadditionssalze und eignen sich daher vorzüglich zur Herstellung von wässerigen Injektionslösungen.

  通式如下的咪唑二氮杂卓 其中 A 连同指定为 a 和 β 的两个碳原子代表其中一个基团 Q 是其中一个自由基 R1 和 R2 分别是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级羟烷基、低级烷氧基-低级烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-低级烷基、氨基-低级烷基、低级烷基氨基-低级烷基、二低烷基氨基低级烷基或芳基低级烷基，或与氮原子一起形成可选含有另一个杂原子的 5 至 8 元杂环或融合苯环、 R3 是氢，R4 是低级烷基，或 R3 和 R4 共同构成二亚甲基或三亚甲基，以及 R5 和 R6 分别为氢、卤素、三氟甲基、低级烷氧基或硝基、 其中，当 R3 与氢不同时，γ 指定的碳原子具有 S 构型、 具有明显的抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。它们形成高度水溶性的酸加成盐，因此非常适合配制水性注射液。
• US5665718A
  申请人：——

  公开号：US5665718A

  公开（公告）日：1997-09-09