5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazole | 93203-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
• 英文别名: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 93203-66-8
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 365.262
• InChiKey: RPSTVJPEGMJTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  525.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  杂环的 13C NMR 光谱：1-苯基-3-芳基/叔丁基-5-芳基吡唑

  摘要：

  摘要 一系列查耳酮 1-12 通过与苯肼反应转化为吡唑啉（1Pi-12Pi），然后通过 DDQ 氧化产生相应的吡唑（1Pz-12Pz）。使用类似方法合成了三种 1-苯基-3-叔丁基-5-芳基吡唑 (13Pz–15Pz)。分子建模研究预测两个系列的吡唑的 5-芳基具有 52°–54° 的扭转角，而 1-苯基基团预测具有 35°–37° 的扭转角。预测 3-芳基与第一个系列中的吡唑系统基本共面 (-3°)。1Pz–12Pz 和 13Pz–15Pz 两个系列的 13C NMR 数据均在 50°C 下在 DMSO-d6 中收集。1Pz-12Pz 的 C4 化学位移与 5-芳基取代基的 Hammet 常数的关系图产生了非常好的线性相关性 (R2=0.96)，斜率为 1.5。C4 的化学位移数据显示很少或不依赖于 3-芳基取代基。13Pz–15Pz 的结果，尽管只有 3 分，但与第一个系列的结果一致，产生的

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0034

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 1,3-Diphenyl-5-arylpyrazole Derivatives
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Xian-Tao Meng

  DOI：10.2174/157017809788681383

  日期：2009.7.1

  The synthesis of 1,3-diphenyl-5-arylpyrazoles via the reactions of 2,3-epoxy-1-phenyl-3-aryl-1-propanones with phenylhydrazine was carried out in 48-84% yields at 230 °C under solvent-free condition within 1.5 h. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and solvent-free.

  该方法通过 2,3-环氧-1-苯基-3-芳基-1-丙酮与苯肼的反应合成 1,3-二苯基-5-芳基吡唑，在 230 °C 无溶剂条件下 1.5 小时内产率达到 48-84%。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole catalyzed by hydrochloric acid under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Ling Li、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.015

  日期：2010.1

  The synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole via the reactions of 3-aryl-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone with phenylhydrazine was carried out in 69-99% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and environment friendly. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• LATIF, N.;MEGUID, S. ABDEL;SWELLEM, R. H., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 6, 521-527
  作者：LATIF, N.、MEGUID, S. ABDEL、SWELLEM, R. H.

  DOI：——

  日期：——