2-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione | 105678-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
• 英文别名: 2-Phenylspiro-[cyclopropane-1,2'-indane]-1',3'-dione
• CAS: 105678-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: DFCCTFMNLZLYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(2-azido-2-phenylethyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的开环：构建N-杂环的工具

  摘要：

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。

  DOI：

  10.1002/chem.201405551
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-2,3,4,4α-四氢-5 in-茚并[1,2-c]哒嗪-5-酮的合成

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸dium存在下，1,3-茚满二酮衍生的供体-受体环丙烷与苯肼的反应导致形成茚并[1,2- c ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02448-y

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Initiated Spirocyclopropanation of Styrenes with 1,3-Dicarbonyl Compound for the Synthesis of Spirocyclopropanes
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Ruichun Song、Xiaodong Wu、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01163

  日期：2016.8.5

  Herein is reported an N-iodosuccinimide-initiated spirocyclopropanation reaction of styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of white LED light. The reaction proceeds via two C–H and two C–I bond cleavage event, along with two C–C bond formation event, and formation of quaternary centers. These reactions could be carried out at room temperature and tolerated a wide range of substrates

  本文报道了在白色LED光的存在下，苯乙烯与1，3-二羰基化合物的N-碘代琥珀酰亚胺引发的螺环丙烷化反应。该反应通过两个C–H和两个C–I键断裂事件，两个C–C键形成事件以及四级中心的形成而进行。这些反应可以在室温下进行，并能耐受多种底物，从而获得良好的化学收率。这种发达的自由基反应为螺[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物的制备提供了简便实用的途径。
• Asymmetric Ring Opening/Cyclization/Retro-Mannich Reaction of Cyclopropyl Ketones with Aryl 1,2-Diamines for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：Yong Xia、Lili Lin、Fenzhen Chang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201604735

  日期：2016.9.26

  reaction of cyclopropyl ketones with aryl 1,2‐diamines has been realized using a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. Benzimidazoles containing chiral side chains were generated under mild reaction conditions in excellent outcomes (up to 99 % yield and 97 % ee). This method also provides efficient access to chiral benzimidazole‐substituted amide and cycloheptene derivatives.

  使用手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂已实现了环丙基酮与芳基1,2-二胺的高效不对称开环/环化/逆曼尼希反应。含有手性侧链的苯并咪唑是在温和的反应条件下产生的，具有极好的结果（产率高达99％，ee高达97％）。该方法还可以有效地获得手性苯并咪唑取代的酰胺和环庚烯衍生物。
• Inherent Reactivity of Spiro‐Activated Electrophilic Cyclopropanes
  作者：Patrick M. Jüstel、Alexandra Stan、Cedric D. Pignot、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.202103027

  日期：2021.11.17

  Ring, ring! The reactivity of spiro-activated electrophilic cyclopropanes was studied by following the kinetics of their SN2-type ring-opening reactions with thiophenolate ions in DMSO at 20 °C. The experimentally determined second-order rate constants (k2) correlated linearly with Mayr nucleophilicities N, basicities (pKaH), and Hammett substituent constants of the thiophenolates, but parabolic Hammett

  响铃，响铃！通过跟踪螺环活化的亲电环丙烷在 20 °C 的 DMSO 中与苯硫酚离子的 S N 2 型开环反应的动力学，研究了螺环活化的亲电环丙烷的反应性。实验确定的二阶速率常数 ( k 2 ) 与迈尔亲核性N 、碱度 (p K aH ) 和苯硫酚盐的哈米特取代基常数线性相关，但抛物线哈米特图揭示了对转变稳定性的不同亲电子依赖性影响州。
• Lewis acid catalysed asymmetric cascade reaction of cyclopropyl ketones: concise synthesis of pyrrolobenzothiazoles
  作者：Fenzhen Chang、Bin Shen、Sijing Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc05667g

  日期：——

  Utilizing the C4 reactive site of cyclopropyl ketones and a chiral N,N′-dioxide-scandium(III) complex as a catalyst, a concise ring-opening/cyclization/thio-Michael cascade method was developed for the synthesis of chiral benzothiazole derivatives from a simple 2-aminothiophenol material. The kinetic resolution and the origin of stereoselectivity were elucidated via a possible catalytic model.

  利用环丙基酮的C4反应位和手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物作为催化剂，开发了一种简明的开环/环化/硫代-迈克尔级联方法，用于从中合成手性苯并噻唑衍生物一种简单的2-氨基硫酚材料。通过可能的催化模型阐明了动力学拆分和立体选择性的起源。
• Rhodium(II) acetate-catalyzed reactions of 2-diazo-1,3-indandione and 2-diazo-1-indanone with various substrates
  作者：M. J. Rosenfeld、B. K. Ravi Shankar、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00247a007

  日期：1988.6