(3E)-3-(cyclohexylmethylidene)oxolan-2-one | 66909-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3E)-3-(cyclohexylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 66909-46-4；66909-50-0；98441-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XKZHXNALSPYTPC-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-134 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-(cyclohexylmethylidene)oxolan-2-one 在 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-(cyclohexylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486
• 作为产物：
  描述：

  dilithium;4-sulfido-2,3-dihydrofuran-5-olate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA K.; UNEME H.; YAMAGISHI N.; ONO N.; KAJI A., CHEM. LETT., 1978, NO 6, 653-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Custom synthesis of substituted butenolides, dihydropyranones, and α-E-alkylidenelactones via alkenylalumination
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Garrett Garner、B. China Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.103

  日期：2011.9

  trifluoroacetic acid lactonizes to furnish α-acetoxyalkyl butenolides (n = 1) and dihydropyranones (n = 2) in 40% overall yield. Conjugate addition to these lactenones and concurrent acetate elimination constitute a general and stereospecific synthesis of the corresponding α-E-alkylidene lactones.

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。
• Total synthesis of the ent-clerodane diterpenoids (±)-isolinaridiol and (±)-isolinaridiol diacetate
  作者：Edward Piers、John S. M. Wai

  DOI：10.1039/c39880001245

  日期：——

  A previously described mixture of bicyclo[4.4.0]decanecarbonitriles [(4) and (5)] was converted, via a nine-step sequence of reactions, into (±)-isolinaridiol (3), which was readily transformed into the corresponding diacetate (2).

  通过九步反应序列，将先前描述的双环[4.4.0]癸碳腈[（4）和（5）]混合物转化为（±）-异芳基二醇（3），可轻松将其转化为相应的双乙酸盐（2）。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Alkylidene-γ-butyrolactone from γ-Butyrolactone and Bis[ethoxy(thiocarbonyl)] Disulfide and Mechanistic Studies of the Effect of Metal Complexes on the Stereoselection
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.60.1853

  日期：1987.5

  with an aldehyde to afford exclusively (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactone. Interestingly, when the reaction was quenched below −20 °C or when it was carried out in the presence of metal complex such as zinc chloride, copper(I) iodide, or tributyltin chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major product. The stereoselectivity of this reaction was sensitive to the reaction temperature

  在 2.2 当量二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，用双 [乙氧基（硫代羰基）] 二硫化物处理 γ-丁内酯，生成 O-乙基 S-（四氢-2-氧代-3-呋喃基）二硫代碳酸酯的烯醇锂，其反应用醛生成仅 (E)-α-亚烷基-γ-丁内酯。有趣的是，当反应在 -20 °C 以下猝灭或在金属络合物（如氯化锌、碘化铜（I）或氯化三丁基锡、（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯）存在下进行时作为主要产品获得。该反应的立体选择性对反应温度和所用金属阳离子敏感。
• A SIMPLE, STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF α-ALKYLIDENE-γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Norikazu Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.595

  日期：1980.5.5

  Treatment of γ-butyrolactone with bis[methoxy(thiocarbonyl)] disulfide in the presence of 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide followed by the addition of aldehydes gave predominantly (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactones. In contrast, when the reaction was carried out in the presence of metal salt such as cuprous iodide or zinc chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major

  在2.2当量二异丙基氨基锂存在下用双[甲氧基（硫代羰基）]二硫化物处理γ-丁内酯，然后加入醛，主要得到（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯。相反，当反应在金属盐如碘化亚铜或氯化锌的存在下进行时，主要产物是(Z)-α-亚烷基-γ-丁内酯。
• Total Synthesis of (±)-Hedychilactone B:  Stepwise Allenoate Diene Cycloaddition To Prepare Trimethyldecalin Systems
  作者：Michael E. Jung、Masayuki Murakami

  DOI：10.1021/ol062811z

  日期：2007.2.1

  The total synthesis of the diterpene hedychilactone B 1 is reported. The exo adduct 4x, the major product of the stepwise [4+2] cycloaddition of the diene 2 and the allenoate 3, has been converted into 1 via 7 steps, among them a key nonconjugative hydrolysis of a gamma-methylene silyl enol ether and an E-selective olefination.