2-trimethylsilyl-4-fluoroanisole | 708-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-4-fluoroanisole
• 英文别名: 4-fluoro-2-trimethylsilylanisole；4-Fluor-2-trimethylsilyl-anisol；1-(Trimethylsilyl)-3-fluoro-6-methoxybenzene；(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 708-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₅FOSi
• 分子量: 198.312
• InChiKey: AGEBYGOOXCPRBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-trimethylsilyl-4-fluoroanisole 在 [Pd{(S)-BINAP}](SbF₆)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸酯与芳基硅烷的催化对映选择性丙烯酸化：光学活性扁桃酸衍生物的实用合成

  摘要：

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000522
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对氟苯甲醚 在 四甲基乙二胺 正丁基锂 作用下， 生成 2-trimethylsilyl-4-fluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  某些定向金属化的预测模型，II；应用于对氟苯甲醚的行为

  摘要：

  已经开发出理论模型，该模型预测对氟取代基应显着加速苯甲醚的定向金属化速率。这种电子效果已得到证明；它可以被概括。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85061-5

文献信息

• A novel order of ortho-directing abilitles in the Lithiation of η6-arenetricarbonylchromium(O) complexes
  作者：John P. Gilday、Joanna T. Negri、David A. Widdowson*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89096-7

  日期：——

  that found in the free arene series. Inductive effects were found to be the dominant factor for the determination of the site of lithiation. Fluorine was found the most powerful ortho director of the groups studied. Additionally, fluorine was found to be a strong ortho director in the uncomplexed series under kinetic conditions.

  已经确定了由芳碳羰基铬配合物中各种官能团控制的邻位锂化的排序顺序。此顺序不同于免费的竞技场系列中的顺序。发现感应效应是确定锂化位点的主要因素。氟被发现是研究组中最有力的邻系主任。另外，在动力学条件下，发现氟是未络合物系列中的强邻位导向剂。