Acetic acid (2R,3R,10S)-3-acetoxy-2,10-bis-(3,4-diacetoxy-phenyl)-8-oxo-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-5-yl ester | 85081-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,10S)-3-acetoxy-2,10-bis-(3,4-diacetoxy-phenyl)-8-oxo-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-5-yl ester
• CAS: 85081-27-2
• 化学式: C₃₆H₃₂O₁₅
• 分子量: 704.641
• InChiKey: JNYCRYLHQFBGDD-QURRDHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  193.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 金鸡纳素IB 以 吡啶 为溶剂， 以37 mg的产率得到Acetic acid (2R,3R,10S)-3-acetoxy-2,10-bis-(3,4-diacetoxy-phenyl)-8-oxo-3,4,9,10-tetrahydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. VII. Phenylpropanoid-substituted epicatechnins, cinchonains from Cinchona succirubra. (1).

  摘要：

  通过对 Cinchona succirubra（茜草科）树皮中分子量相对较低的酚类化合物进行研究，分离出了 Cinchonains Ia (1)、Ib (2)、Ic (3) 和 Id (4)，以及咖啡酸 (5) 和 (-)-epicatechin (6)，这是一类在 A 环上被 C6-C3 单元取代的新的黄烷-3-醇。这些化合物的结构是根据化学和光谱证据确定的。此外，还实现了咖啡酸和(-)-表儿茶素的直接偶联，从而形成了金鸡纳类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4268