N-methoxymethyl butanamide | 74802-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-methoxymethyl butanamide
• 英文别名: N-(methoxymethyl)butanamide
• CAS: 74802-83-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: CXJFXCQKSZTGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butylidene-methyl-amine 在 potassium cyanide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methoxymethyl butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-1（2,2-二氯亚烷基）胺与氰化钾的反应：β-氯-α-氰胺，α-氯亚氨酸酯和2-氨基-5-氰的合成

  摘要：

  通过用N-氯代琥珀酰亚胺氯化脂肪族醛亚胺而制备的N-1（2,2-二氯亚烷基）胺与甲醇中过量的氰化钾反应，得到β-氯代-α-氰基烯胺。当反应进行较长时间时，分离出α-氯亚氨酸盐（Nt-Bu化合物除外）。α-氯代亚胺与氰化钾在二甲基亚砜中在70°下反应生成1,2-二氰基烯胺，而在120°下通过1,3-二氰基烯胺生成2-氨基-5-氰基吡咯。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85035-6

文献信息

• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• VERHE R.; KIMPE N. DE; BUYCK L. DE; TILLEY M.; SCHAMP N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 1, 131-142
  作者：VERHE R.、 KIMPE N. DE、 BUYCK L. DE、 TILLEY M.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of N-1(2,2-dichloroalkylidene)amines with potassium cyanide: synthesis of β-chloro-α-cyanoenamines, α-chloroimidates and 2-amino-5-cyan
  作者：Roland Verhé、Norbert De Kimpe、Laurent De Buyck、Marc Tilley、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85035-6

  日期：1980.1

  Reaction of N-1(2,2-dichloroalkylidene)amines, prepared by chlorination of aliphatic aldimines with N-chlorosuccinimide, with excess of potassium cyanide in methanol gave β-chloro-α-cyanoenamines. When the reaction was carried out for a longer period, α-chloroimidates were isolated (except for N-t-Bu compounds). Reaction of the α-chloroaldimines with potassium cyanide in dimethylsulphoxide at 70° gave

  通过用N-氯代琥珀酰亚胺氯化脂肪族醛亚胺而制备的N-1（2,2-二氯亚烷基）胺与甲醇中过量的氰化钾反应，得到β-氯代-α-氰基烯胺。当反应进行较长时间时，分离出α-氯亚氨酸盐（Nt-Bu化合物除外）。α-氯代亚胺与氰化钾在二甲基亚砜中在70°下反应生成1,2-二氰基烯胺，而在120°下通过1,3-二氰基烯胺生成2-氨基-5-氰基吡咯。讨论了反应机理。