(1S,2R)-1-acetyl-1-cyclohexene oxide | 1224884-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R)-1-acetyl-1-cyclohexene oxide
• 英文别名: 1-Acetyl-1.2-epoxy-cyclohexan；1.2-Epoxy-1-acetyl-cyclohexan；1-(1S,6R)-7-Oxabicyclo[4.1.0]hept-1-ylethanone；1-[(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethanone
• CAS: 1224884-10-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IYVLEWWTLSXNMH-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-acetyl-1-cyclohexene oxide 、 3-溴丙烯 、 亚甲基双(碘锌) 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以67%的产率得到(1R,2R)-2-acetyl-2-(3-butenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  双（碘并碘）甲烷的亲核环丙烷化手性三级和四级碳的立体异构结构

  摘要：

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，

  DOI：

  10.1002/asia.200900289
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-甲醇,a-甲基- 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,2R)-1-acetyl-1-cyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  双（碘并碘）甲烷的亲核环丙烷化手性三级和四级碳的立体异构结构

  摘要：

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，

  DOI：

  10.1002/asia.200900289

文献信息

• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，