tert-butyl ((2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1613157-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1613157-53-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: PTNXKTHXZPHMKJ-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-(O-methyl)-L-β-homotyrosine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代链烯酸酯的催化不对称氨基内酯化：具有全碳四元立体中心的氨基内酯的有效构建。

  摘要：

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c4cc01944j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 4-甲氧基苯硫酚 、 二碳酸二叔丁酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 magnesium chloride 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代链烯酸酯的催化不对称氨基内酯化：具有全碳四元立体中心的氨基内酯的有效构建。

  摘要：

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c4cc01944j