1,1,1-trifluoro-N-isopropylmethanesulfonamide | 34310-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-isopropylmethanesulfonamide
• 英文别名: Isopropyl(trifluoromethylsulfonyl)amine；1,1,1-trifluoro-N-propan-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 34310-31-1
• 化学式: C₄H₈F₃NO₂S
• 分子量: 191.174
• InChiKey: HPEFVOSMROZFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1,1,1-trifluoro-N-isopropylmethanesulfonamide 在 奎宁环 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到tert-butyl 4-methyl-4-((trifluoromethyl)sulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的伯胺衍生物的位点选择性α-C（sp3）-H烷基化。

  摘要：

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812227
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-isopropylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的伯胺衍生物的位点选择性α-C（sp3）-H烷基化。

  摘要：

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812227