3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1643771-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1643771-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 327.81
• InChiKey: UIYDKQRQFNBLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的水性氧化硫叶立德的光氧化还原碳自由基形成

  摘要：

  第一次证明了可见光诱导的由水性氧化硫叶立德形成的光氧化还原碳自由基。虽然通过 H 2 O直接还原氧化亚硝基有效地生成相应的碳氢化合物，但使用额外的烯烃作为自由基受体会改变化学反应性以实现N-芳基丙烯酰胺的烯烃碳芳基化。机理研究揭示了两种不同的反应途径，这些反应途径参与了水性氧化硫叶立德的碳自由基形成，导致还原释放二甲砜和碳芳基化形成 DMSO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00143

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides Initiated through a Heck-type Insertion: A Route to Indolin-2-ones
  作者：Jian-Hong Fan、Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201402893

  日期：2014.6.23

  palladium‐catalyzed oxidative difunctionalization reaction of alkenes with α‐carbonyl alkyl bromides is described, in which the σ‐alkyl palladium(II) intermediate is generated through a Heck insertion and trapped using an aryl C(sp2)H bond. This method can be applied to various α‐carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary, and tertiary α‐bromoalkyl esters, ketones, and amides.

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Acrylamides with Non-Activated Ketones
  作者：Yaping Zhao、Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Zhenghua Li、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201504776

  日期：2016.4.18

  An operationally simple and efficient microwave‐assisted protocol for the oxidative cyclization of acrylamide derivatives with non‐activated ketones to generate 3,3‐disubstituted oxindoles is described. The reaction proceeds by a copper‐catalyzed tandem radical addition/cyclization strategy and tolerates a series of functional groups with moderate to excellent yields.

  描述了一种操作简单有效的微波辅助方案，用于将丙烯酰胺衍生物与未活化的酮进行氧化环化，生成3,3-二取代的羟吲哚。该反应通过铜催化的串联自由基加成/环化策略进行，并耐受中等至极好的收率的一系列官能团。
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。