2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucitol | 115678-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(phenylmethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 115678-07-4
• 化学式: C₄₁H₄₄O₆
• 分子量: 632.797
• InChiKey: XPEAVZSVTDAMDK-HPVVNECPSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl aldehydo D-glucose 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以97%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  半合成糖复合物疫苗寡糖抗原的发现导致抗猪链球菌血清型 2、3、9 和 14**

  摘要：

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。

  DOI：

  10.1002/anie.202103990

文献信息

• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——