1-(4-bromo-2-iodophenyl)-3-ethyl-3-phenyltriaz-1-ene | 1197991-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-iodophenyl)-3-ethyl-3-phenyltriaz-1-ene
• CAS: 1197991-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrIN₃
• 分子量: 430.086
• InChiKey: XFQHXIMPGAZWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-iodophenyl)-3-ethyl-3-phenyltriaz-1-ene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-(4-bromo-3-pentylcinnolin-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Aryl-4-azidocinnolines 和 6-Aryl-4-(1,2,3-1H-triazol-1-yl)cinnolines 的合成与性质

  摘要：

  开发了一种合成 6-aryl-4-azidocinnolines 的有效方法，目的是探索 6-aryl-4-azidocinnolines 的光物理性质及其与炔烃、6-aryl-4-(1,2 ,3-1H-三唑-1-基)肉啉。合成路线基于 2-ethynyl-4-aryltriazenes 的 Richter 型环化，形成 4-bromo-6-arylcinnolines 和溴原子与叠氮化物官能团的亲核取代。开发的合成方法可以容忍芳基部分上官能团的变化。发现所得叠氮基吲哚在 CuAAC 中与末端炔烃和 SPAAC 与二氮杂环壬炔发生反应，产生 4-三唑基肉啉。发现 4-azido-6-arylcinnolines 具有弱荧光特性，而叠氮基功能转化为三唑环导致荧光完全猝灭。三唑类缺乏荧光可以通过三唑基肉啉的非平面结构和可能的光诱导电子转移 (PET) 机制来解释。在 4-三唑基肉啉衍生物系列中

  DOI：

  10.3390/molecules24132386
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 、 N-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-(4-bromo-2-iodophenyl)-3-ethyl-3-phenyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  含cinnoline的聚（亚芳基乙炔基）的合成和化学传感性能。

  摘要：

  经由三步法高收率地制备了包含cinnoline核的新型聚（亚芳基乙炔基）。2-乙炔基和2-（buta-1,3-二炔基）芳基三氮烯的Richter型环化用于形成肉桂酸环，然后通过Sonogashira偶联引入三甲基甲硅烷基乙炔基部分和sila-Sonogashira偶联作为缩聚反应。技术。THF中的含cinnoline的聚合物的荧光对Pd（2+）离子的猝灭非常敏感。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.43

文献信息

• Study of cyclyzation of o-(1-Alkynyl)- and o-(1,3-Butadiynyl)aryltriazenes under the action of acids
  作者：N. A. Danilkina、E. G. Gorbunova、V. N. Sorokoumov、I. A. Balova

  DOI：10.1134/s1070428012110048

  日期：2012.11

  The investigation of Richter cyclization of o-(1-alkynyl)- and o-(1,3-butadiynyl)arenediazonium salts generated by acid cleavage of triazenes was carried out by the methods of NMR and ESI MS (Electrospray Ionization Mass Spectrometry). The effect was shown of the substituents at the carbon atom of the triple bond and in the aromatic ring, of the solvent, temperature, and the reagents ratio on the rate of the cyclization and the yield of its products, 4-bromo-3-alkyl- and 4-bromo-3-ethynylcinnolines; the conditions of their synthesis were optimized. The possibility to use 4-bromo-3-ethynylcinnolines as substrates of electrophilic cyclization was demonstrated.
• A short route to 3-alkynyl-4-bromo(chloro)cinnolines by Richter-type cyclization of ortho-(dodeca-1,3-diynyl)aryltriaz-1-enes
  作者：Olga V. Vinogradova、Viktor N. Sorokoumov、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.103

  日期：2009.11

  Cleavage of ortho-(dodeca-1,3-diynyl)triazenes in HCl or HBr medium and subsequent cyclization of the resulting diazonium salts is investigated. In the absence of a strong electron-withdrawing substituent, the reaction affords 3-alkynyl-4-bromo(chloro)cinnolines as the only product. A methoxycarbonyl group promotes hydrolysis of 4-halocinnolines which results in the formation of by-products: furo[3,2-c]cinnoline and cinnolinone. Substitution of bromine in 3-(alk-1-ynyl)-4-bromocinnolines is achieved with methylamine, Na2S and ethynylbenzene affording pyrrolo[3,2-c]cinnoline, thieno[3,2-c]cinnoline and 3,4-diethynylcinnoline, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potassium fluoride for one-pot desilylation and the Sonogashira coupling of ethynylsilanes and buta-1,3-diynylsilanes
  作者：A. G. Lyapunova、A. S. D’yachenko、N. A. Danilkina

  DOI：10.1134/s1070428017050268

  日期：2017.5

  Opportunities were outlined for application of available KF as a source of fluoride ions and a base in desilylation/the Sonogashira coupling reactions under conditions of a one-pot process.