1-(3-phenyl-propyl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 1173371-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-propyl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(3-phenylpropyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1173371-89-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ZZUAHVYLHPELDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-propyl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到6,7-dihydro-5H-benzo[3,4]azepino[1,2-a]indole-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于中环合成的分子内氧化 C−H 偶联

  摘要：

  描述了用于中环合成的氧化 CH 偶联。

  DOI：

  10.1021/ja1090854
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到1-(3-phenyl-propyl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于中环合成的分子内氧化 C−H 偶联

  摘要：

  描述了用于中环合成的氧化 CH 偶联。

  DOI：

  10.1021/ja1090854

文献信息

• Functional Group Tolerant Kumada−Corriu−Tamao Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Aryl and Heteroaryl Nucleophiles: Catalysis by a Nickel Pincer Complex Permits the Coupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja9027378

  日期：2009.7.22

  A nickel(II) pincer complex [((Me)NN(2))NiCl] (1) catalyzes Kumada-Corriu-Tamao cross coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl Grignard reagents. The coupling of octyl bromide with phenylmagnesium chloride was used as a test reaction. Using 3 mol % of 1 as the precatalyst and THF as the solvent, and in the presence of a catalytic amount of TMEDA, the coupling product was obtained

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 KumaDA-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘