(R)-1-cyclohexyl-2-nitroethanol | 50598-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexyl-2-nitroethan-1-ol；(1R)-1-cyclohexyl-2-nitroethanol
• CAS: 50598-90-8；141377-56-2；149559-83-1；141434-99-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: QAOFQUYFFYEOET-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (R)-1-cyclohexyl-2-nitroethanol 在 C₃₈H₅₆N₈ 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-nitro-1-phenylethanol 、 (R)-2-nitro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称亨利反应的吡咯大环配体

  摘要：

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。

  DOI：

  10.1021/jo200318b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(1-cyclohexyl-2-nitroethoxyimino)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-cyclohexyl-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroxylation of nitroalkenes: an organocatalytic approach

  摘要：

  在双官能硫脲-金鸡纳生物碱的催化下，脂肪族硝基烯烃很容易发生羟基化反应，并获得高产率和高对映选择性，最终产物为具有光学活性的硝基醇和氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b707844g

文献信息

• A new series of bipyridine based chiral organocatalysts for enantioselective Henry reaction
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6nj01045h

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new series of binaphthol based chiral organocatalysts which can act as metal-free organocatalysts in the enantioselective Henry reaction with very good yield and ee.

  我们报道了一类基于联萘酚的新型手性有机催化剂的设计与合成，这些催化剂可以作为无金属有机催化剂在亨利反应中表现出很好的产率和對映选择性。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by copper(II)—Cinchona alkaloid complexes
  作者：Mariola Zielińska-Błajet、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.003

  日期：2011.2

  An enantioselective Henry reaction was efficiently carried out under mild reaction conditions in the presence of catalytic 9-epi and natural Cinchona alkaloids and copper (II) acetate. The best catalytic performance was observed for native quinine (12 mol %) and Cu(OAc)2 (10 mol %). Aromatic and aliphatic aldehydes with nitromethane and its α-substituted derivatives provided the corresponding β-nitroalcohols

  对映选择性亨利反应在温和的反应条件下，在催化的9- Epi和天然金鸡纳生物碱以及乙酸铜（II）的存在下有效地进行。对于天然奎宁（12mol％）和Cu（OAc）2（10mol％）观察到最佳的催化性能。芳族和硝基甲烷与脂族醛和其α取代的衍生物提供了良好的对应的β-硝基醇以合理的产率，高顺式-diastereoselectivity，和（小号高达94％ee值）-enantioselectivity。
• Efficient Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using Chiral N-Alkyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines
  作者：Yao Qiong ji、Gao Qi、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201100579

  日期：2011.7.14

  closely related chiral N-alkyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinoline ligands only differing in the steric bulk of the alkyl groups has been examined in the asymmetric Henry reaction. A complex derived from the (R)-N-methyl-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-1,1′-bisisoquinoline and copper(I) chloride proved to be a very efficient catalyst system that can promote the reaction of a wide range of aromatic and aliphatic

  在不对称亨利反应中研究了一系列密切相关的手性 N-烷基-C1-四氢-1,1'-双异喹啉配体，仅在烷基的空间体积上有所不同。由 (R)-N-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro-1,1'-bisisoquinoline 和氯化铜 (I) 衍生的复合物被证明是一种非常有效的催化剂体系，可以促进多种芳香族和脂肪族醛的反应以高产率（高达 99 %）、出色的对映选择性（高达 94 % ee）和适中的非对映选择性（高达 1.6:1）得到预期的硝基醇产物。这种催化剂体系非常通用，不需要用于活化的添加剂，并且操作也简单，因为没有采取特殊的预防措施来排除反应烧瓶中的水分或空气。
• Guanidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst for the Asymmetric Henry (Nitroaldol) Reaction
  作者：Yoshihiro Sohtome、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/adsc.200505148

  日期：2005.10

  Novel bifunctional catalysts having guanidine and thiourea functional groups were developed for the asymmetric Henry (nitroaldol) reaction. Various structural developments of the catalyst revealed that the compound having an octadecyl-substituted guanidine and thiourea groups linked with a chiral spacer derived from phenylalanine, i.e., 1e, efficiently promoted the Henry reaction. This bifunctional

  开发了具有胍和硫脲官能团的新型双功能催化剂用于不对称的亨利（硝基醛）反应。催化剂的各种结构发展表明，具有十八烷基取代的胍和硫脲基团与衍生自苯丙氨酸的手性间隔基即1e连接的化合物有效地促进了亨利反应。这种双功能有机催化剂1e还具有脂族环醛和支链脂族醛（82-90％ee）的高不对称诱导作用。
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。