H-(N²-Boc)aLeu-OMe | 1369519-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(N²-Boc)aLeu-OMe
• CAS: 1369519-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: QATCSPRESVBSAU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(N²-Boc)aLeu-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (N'-Boc)-N-aminoleucine
  参考文献：
  名称：

  四氢哒嗪二酮限制肽的固相合成

  摘要：

  报道了衍生自骨架胺化肽的四氢哒嗪-3,6-二酮 (Tpd) 肽模拟物的设计和固相合成。所描述的协议的特点是手性 α-肼酸的合成适用于化学选择性掺入不断增长的肽链。在裂解过程中酸催化环化形成 Tpd 环以良好的产率和纯度提供目标肽模拟物。Tpd 掺入的范围通过合成具有亲核/亲电侧链和空间位阻的 α-取代肼酸残基的受限肽来证明。

  DOI：

  10.1021/ol5026684
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-hydroxy-4-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 H-(N²-Boc)aLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  四氢哒嗪二酮限制肽的固相合成

  摘要：

  报道了衍生自骨架胺化肽的四氢哒嗪-3,6-二酮 (Tpd) 肽模拟物的设计和固相合成。所描述的协议的特点是手性 α-肼酸的合成适用于化学选择性掺入不断增长的肽链。在裂解过程中酸催化环化形成 Tpd 环以良好的产率和纯度提供目标肽模拟物。Tpd 掺入的范围通过合成具有亲核/亲电侧链和空间位阻的 α-取代肼酸残基的受限肽来证明。

  DOI：

  10.1021/ol5026684

文献信息

• Access to Enantiopure α-Hydrazino Acids for <i>N</i>-Amino Peptide Synthesis
  作者：Chang Won Kang、Matthew P. Sarnowski、Yassin M. Elbatrawi、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02718

  日期：2017.2.3

  amide substituents have received less attention due, in part, to the lack of practical synthetic strategies. Here, we report the synthesis of α-hydrazino acids derived from 19 out of the 20 canonical proteinogenic amino acids and demonstrate their use in the solid-phase synthesis of N-amino peptide derivatives.

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。
• N-amination of amino acids and its derivatives using N-Boc-O-tosyl hydroxylamine as an efficient NH-Boc transfer reagent: electrophilic amination
  作者：Thankappan Baburaj、Sivalingam Thambidurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.075

  日期：2012.5

  biologically active heterocyclic derivatives, were synthesized by electrophilic amination methodology using N-Boc-O-tosyl hydroxylamine as an efficient NH-Boc transfer reagent. Also, we have demonstrated the conversion of other amino acid derivatives such as amino esters and amino alcohols into β-Boc-hydrazino derivatives using this reagent.

  使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺作为有效的NH-Boc转移试剂，通过亲电胺化方法合成了末端叔丁氧羰基（Boc）保护的肼基酸，这些肽是修饰肽和生物活性杂环衍生物的有用中间体。另外，我们已经证明了使用该试剂将其他氨基酸衍生物如氨基酯和氨基醇转化为β-Boc-肼基衍生物。