diethyl [(3S)-3-({[4-(tert-butoxy)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methyl}amino)-4-hydroxybutyl]phosphonate | 1404217-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: diethyl [(3S)-3-({[4-(tert-butoxy)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methyl}amino)-4-hydroxybutyl]phosphonate
• CAS: 1404217-68-0
• 化学式: C₁₉H₃₂ClN₄O₅P
• 分子量: 462.914
• InChiKey: QQZXJAFDPFHYSQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  118.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3S)-3-({[4-(tert-butoxy)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methyl}amino)-4-hydroxybutyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到diethyl [(3S)-3-[({2-chloro-4-hydroxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl}methyl)amino]-4-hydroxybutyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-Butoxy)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methanol 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 diethyl [(3S)-3-({[4-(tert-butoxy)-2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]methyl}amino)-4-hydroxybutyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1

文献信息

• Acyclic phosph(on)ate inhibitors of Plasmodium falciparum hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Keith Clinch、Douglas R. Crump、Gary B. Evans、Keith Z. Hazleton、Jennifer M. Mason、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.016

  日期：2013.9

  The pathogenic protozoa responsible for malaria lack enzymes for the de novo synthesis of purines and rely on purine salvage from the host. In Plasmodium falciparum (Pf), hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT) converts hypoxanthine to inosine monophosphate and is essential for purine salvage making the enzyme an anti-malarial drug target. We have synthesized a number of simple acyclic aza-C-nucleosides and shown that some are potent inhibitors of Pf HGXPRT while showing excellent selectivity for the Pf versus the human enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.