9-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one | 1333260-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaen-10-one
• CAS: 1333260-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: JTYZGRPRVBQQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-8-nitrophenanthrene-9-carboxylate 在 氢气 、 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到9-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种完全钯介导的菲和萘并吲哚的构建

  摘要：

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100477

文献信息

• Substrates as Electron-Donor Precursors: Synthesis of Naphtho-Fused Oxindoles via Benzannulation of 2-Halobenzaldehydes and Indolin-2-ones
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Zhi-Wen Zhou、Qun Cai、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02515

  日期：2016.10.21

  base-promoted homolytic aromatic substitution. This novel cascade reaction provides a straightforward approach toward various naphtho-fused oxindoles from 2-halobenzaldehydes and indolin-2-ones in the presence of Cs2CO3 in DMSO. The enolates of indolin-2-ones as new and internal electron donors have been demonstrated to initiate intramolecular radical dehalogenative coupling.

  通过将分子间的阿道尔顿缩合反应与随后的分子内碱基促进的均相芳族取代反应相结合，已经实现了一种不寻常的苯环化反应。这种新颖的级联反应为在DMSO中存在Cs 2 CO 3的情况下从2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的各种萘稠合的吲哚提供了直接的方法。吲哚-2-酮作为新的和内部的电子供体的烯醇被证明可以引发分子内自由基脱卤偶联。