Cyclohexanecarboxylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 78890-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 78890-58-1
• 化学式: C₄₁H₄₆O₇
• 分子量: 650.812
• InChiKey: ZKPZXAGMDFIDOD-GCKSPRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 15-冠醚-5 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Leaving group based intramolecular glycoside bond formation

  摘要：

  Sterically crowded beta-hydroxy-substituted glucosyl carboxylates 4alpha,beta furnish with strong alkylating agents 5a-c in the presence of base diastereoselectively alpha- or beta-glucosides 6a-C, respectively; in addition, beta-lactone 7 is formed. The reaction is discussed in terms of an intramolecular ortho-ester transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61687-8
• 作为产物：
  描述：

  1-O-butanoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 1-O-acyl-.alpha.-D-glucopyranoses to .alpha.-glucosides and to 1,5-anhydroglucitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a034

文献信息

• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7
• Barrett, Anthony G. M.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 209 - 212
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Bezuidenhoudt, Barend C. B.

  DOI：——

  日期：——