N-(2-(2-(2-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1126637-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-(2-(2-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1126637-35-1
• 化学式: C₂₀H₄₁F₃N₃O₄P
• 分子量: 475.532
• InChiKey: GSLJHXBUZMQQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 保护胸苷 在 四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5"-O-DMTr-thymidine-3"-O-(2-(2-(2-trifluoroacetamidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 、
  参考文献：
  名称：

  一种新型的胸苷亚磷酰胺合成子，用于在自动化寡聚脱氧核苷酸合成过程中掺入核苷间磷酸酯连接子

  摘要：

  合成了新型的胸苷亚磷酰胺合成子，并成功地用于在自动寡聚脱氧核苷酸合成过程中的所需位置上通过三甘醇接头连接至核苷间磷酸的伯氨基的掺入。合成的带有氨基接头的寡核苷酸在脱保护条件下是稳定的，并表现出Watson-Crick碱基配对特性。与含有碱基连接的氨基连接子的寡核苷酸相比，用碳菁近红外荧光染料对寡核苷酸进行共价标记可产生2.5倍的标记产率。我们预期，开发的合成方法将对单个或多个配体或报道分子的核苷酸序列特异性连接有用。

  DOI：

  10.1080/15257770701795938
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-N-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)acetamide 、 双二异丙基氨基氯化磷 在 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(2-(2-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的胸苷亚磷酰胺合成子，用于在自动化寡聚脱氧核苷酸合成过程中掺入核苷间磷酸酯连接子

  摘要：

  合成了新型的胸苷亚磷酰胺合成子，并成功地用于在自动寡聚脱氧核苷酸合成过程中的所需位置上通过三甘醇接头连接至核苷间磷酸的伯氨基的掺入。合成的带有氨基接头的寡核苷酸在脱保护条件下是稳定的，并表现出Watson-Crick碱基配对特性。与含有碱基连接的氨基连接子的寡核苷酸相比，用碳菁近红外荧光染料对寡核苷酸进行共价标记可产生2.5倍的标记产率。我们预期，开发的合成方法将对单个或多个配体或报道分子的核苷酸序列特异性连接有用。

  DOI：

  10.1080/15257770701795938

文献信息

• [EN] PHOSPHORAMIDITE NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES DE PHOSPHORAMIDITE
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2009029868A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Described are phosphoramidite nucleoside analog monomers, precursors thereof, and oligonucleotides including one or more of the monomers. The monomers can be used during automated synthesis of oligonucleotide derivatives, and allow for incorporation of one or several reporter groups, organic molecules, bio-molecules, small molecules or other chemical groups at the internucleoside phosphotriesters. Oligonucleotides including the monomers have a number of uses in therapeutic, diagnostic, and research applications.

  本文描述了磷酰胺基核苷酸类似物单体、其前体以及包括一个或多个该单体的寡核苷酸。该单体可用于寡核苷酸衍生物的自动合成，并允许在核苷酸间磷酸三酯处结合一个或多个报告基团、有机分子、生物分子、小分子或其他化学基团。包含该单体的寡核苷酸在治疗、诊断和研究应用中具有多种用途。