5"-O-DMTr-thymidine-3"-O-(2-(2-(2-trifluoroacetamidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1087255-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5"-O-DMTr-thymidine-3"-O-(2-(2-(2-trifluoroacetamidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[2-[2-[2-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1087255-11-5
• 化学式: C₄₅H₅₈F₃N₄O₁₁P
• 分子量: 918.945
• InChiKey: JMUSFFOJBWXVMI-PBZDXUNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-((bis(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 保护胸苷 在 四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5"-O-DMTr-thymidine-3"-O-(2-(2-(2-trifluoroacetamidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 、
  参考文献：
  名称：

  一种新型的胸苷亚磷酰胺合成子，用于在自动化寡聚脱氧核苷酸合成过程中掺入核苷间磷酸酯连接子

  摘要：

  合成了新型的胸苷亚磷酰胺合成子，并成功地用于在自动寡聚脱氧核苷酸合成过程中的所需位置上通过三甘醇接头连接至核苷间磷酸的伯氨基的掺入。合成的带有氨基接头的寡核苷酸在脱保护条件下是稳定的，并表现出Watson-Crick碱基配对特性。与含有碱基连接的氨基连接子的寡核苷酸相比，用碳菁近红外荧光染料对寡核苷酸进行共价标记可产生2.5倍的标记产率。我们预期，开发的合成方法将对单个或多个配体或报道分子的核苷酸序列特异性连接有用。

  DOI：

  10.1080/15257770701795938

文献信息

• A Novel Thymidine Phosphoramidite Synthon for Incorporation of Internucleoside Phosphate Linkers During Automated Oligodeoxynucleotide Synthesis
  作者：David Tabatadze、Paul Zamecnik、Ivan Yanachkov、George Wright、Katherine Pierson、Surong Zhang、Alexei Bogdanov,、Valeri Metelev

  DOI：10.1080/15257770701795938

  日期：2008.1.18

  A novel thymidine phosphoramidite synthon was synthesized and successfully used for incorporation of primary amino groups, attached through a triethylene glycol linker to the internucleoside phosphates, at desired locations during automated oligodeoxynucleotide synthesis. The synthesized amino-linker bearing oligonucleotides are stable under deprotection conditions and exhibit Watson-Crick base-pairing

  合成了新型的胸苷亚磷酰胺合成子，并成功地用于在自动寡聚脱氧核苷酸合成过程中的所需位置上通过三甘醇接头连接至核苷间磷酸的伯氨基的掺入。合成的带有氨基接头的寡核苷酸在脱保护条件下是稳定的，并表现出Watson-Crick碱基配对特性。与含有碱基连接的氨基连接子的寡核苷酸相比，用碳菁近红外荧光染料对寡核苷酸进行共价标记可产生2.5倍的标记产率。我们预期，开发的合成方法将对单个或多个配体或报道分子的核苷酸序列特异性连接有用。