(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-2-(allyloxy)-3-azido-5-(benzoyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 96016-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-2-(allyloxy)-3-azido-5-(benzoyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 96016-12-5
• 化学式: C₃₇H₄₁N₃O₁₆
• 分子量: 783.743
• InChiKey: BASDPRKDRMIGGP-RAMAGCIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  243.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-2-(allyloxy)-3-azido-5-(benzoyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 烯丙醇钠 作用下， 反应 6.0h， 生成 Allyl-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-2-(allyloxy)-3-azido-5-(benzoyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3