5-chloro-2-(pyridin-2-yl)phenol | 1452876-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-Chloro-2-pyridin-2-ylphenol
• CAS: 1452876-02-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: UIAPDDHIXQJUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(pyridin-2-yl)phenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有紫外光稳定性的光提取材料及其应用

  摘要：

  本申请实施例提供了一种式(I)所示化合物，其可以用于光提取材料。式(I)连接的式(II‑1)或式(II‑2)，羟基中的氢原子可以与氮杂基团上的氮原子形成分子内氢键，分子内氢键可以增强光提取材料的光稳定性，从而减弱紫外光对于有机电致发光器件的光损伤；另外，该结构均有利于增加了分子的平面性，降低分子的体积，增大分子的堆积密度，从而有利于提高光提取材料的折射率。因此，其用作光提取材料使用，能够增强器件的紫外光耐候性，并增大光取出效率，从而提升有机电致发光器件的发光效率。本申请还提供了一种有机电致发光器件和显示装置。

  公开号：

  CN115974771A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-chloro-2-(pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed selective Oxygenation of Aryl C‒H Bonds with O2 and MnO2 as Terminal Oxidants

  摘要：

  在此，我们提出了一种高效的铜催化选择性氧化芳香族C-H键的方法，在O2或/和MnO2条件下。在20 mol％ CuO（纳米）存在，以HOAc / Ac2O作为乙酰氧源和溶剂的情况下，使用一系列2-芳基吡啶和2-芳基嘧啶合成可控的单/双乙酰氧化产物，产率在中等至良好之间（29-99％）。使用Cu（OAc）2作为催化剂也可以实现C-H键的单选择性羟基化。对于反应机理，三价铜中间体可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1906-2916

文献信息

• PdCl₂and<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2H Hydroxylation by Dioxygen Activation
  作者：Yuepeng Yan、Peng Feng、Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Jing-Fen Lu、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300957

  日期：2013.5.27

  Rad transition: The combination of transition‐metal‐catalyzed CH activation and a NHPI‐initiated radical process is essential for the title transformation. The neutral conditions and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this hydroxylation environmentally friendly and practical. NHPI=N‐hydroxyphthalimide.

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• Metallaphotoredox-Mediated C_sp2–H Hydroxylation of Arenes under Aerobic Conditions
  作者：Sk. Sheriff Shah、Amrita Paul、Manoranjan Bera、Yarra Venkatesh、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01973

  日期：2018.9.21

  The direct hydroxylation of 2-arylpyridines and 2-arylbenzothiazoles via the merger of organic photoredox and metal catalysis is reported where 4CzIPN is used as the visible-light photocatalyst and Pd(OAc)2 as the metal catalyst. This method has been employed to synthesize organic molecules exhibiting excited-state intramolecular proton transfer properties for generating tunable luminescence responses

  据报道，通过有机光氧化还原和金属催化作用的结合，2-芳基吡啶和2-芳基苯并噻唑的直接羟基化反应，其中4CzIPN被用作可见光光催化剂，而Pd（OAc）2被用作金属催化剂。该方法已被用于合成表现出激发态分子内质子转移性质的有机分子，以产生可调节的发光响应。
• Visible light induced palladium catalyzed C H hydroxylation of nitrogen-containing heterocyclic aromatics in the presence of H2O2
  作者：Chaoyin He、Xiaodong Fan、Mengmeng Ji、Xinhui Sun、Weiya Zhang、Xianghui Zhu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154225

  日期：2022.12

  A visible-light-induced strategy for the synthesis of phenolic compounds was developed through palladium-catalyzed CH hydroxylation of aromatics with nitrogen-heterocyclic as the directing group and hydrogen peroxide as hydroxylation reagent. Diverse (hetero)arenes with nitrogen-heterocyclic directing groups can be utilized for the ortho CH hydroxylation under mild reaction conditions, and a series

  通过钯催化芳烃的 C H 羟基化，以氮杂环为导向基团，过氧化氢为羟基化试剂，开发了一种可见光诱导的酚类化合物合成策略。具有氮杂环导向基团的多种（杂）芳烃可在温和的反应条件下用于邻位CH羟基化，并以良好的收率合成了一系列酚类化合物。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，已成功应用于天然产物卡波霉素和药物地拉罗司的合成。根据实验结果和文献调查，光诱导 C 的激进机制提出了 H 羟基化。该方案为通过CH键活化羟基化制备酚类化合物提供了一种新的解决方案。
• Palladium-Catalyzed Aryl C(sp²)–H Bond Hydroxylation of 2-Arylpyridine Using TBHP as Oxidant
  作者：Jiawei Dong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00167

  日期：2015.3.6

  An efficient synthesis of phenols via Pd-catalyzed, pyridyl-directed homogeneous hydroxylation of the aryl C-H bond was developed, in which tert-butyl hydroperoxide was used as the sole oxidant. The method had a broad group tolerance and was available for both electron-rich and electron-deficient substrates. The reaction of a series of 2-arylpyridine derivatives gave the ortho-hydroxylation products in moderate to good yields.