4-acetyl-4-ethoxycarbonyl-2,6-heptanedione | 85288-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-4-ethoxycarbonyl-2,6-heptanedione
• 英文别名: ethyl diacetonylacetylacetate；Ethyl 2-acetyl-4-oxo-2-(2-oxopropyl)pentanoate
• CAS: 85288-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JXRLGTXINHBAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-4-ethoxycarbonyl-2,6-heptanedione 、 氢氧化钾 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;LUSCH, M. J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 19, 2939-2947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(2-methylallyl)-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 4-acetyl-4-ethoxycarbonyl-2,6-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  闭环规则：应用于聚酮底物中分子内醇醛缩合

  摘要：

  描述了用于将闭环分类的命名法的扩展，以包括烯醇酸根阴离子的分子内反应，并列举了控制这种环化的规则。聚酮底物4-乙酰基-2,6-庚二酮（11），4-乙酰基-4-甲基-2,7-辛二酮（24）和3-乙酰基-3-甲基-1,6-二苯基的合成-1,6-庚二酮（33），并研究了其碱基诱导的分子内羟醛缩合。对于每种底物，观察到的唯一成环反应是产生6-己烯酮产物的有利的6-（烯lendo）-exo-trig环化反应，该过程在所有情况下都优于竞争性不利的5-（enolendo）-exo-trig闭合，以及其他竞争性青睐的环化。该环化产物的身份12衍生自11，通过芳化证实12至17，并交替地合成17由3-溴-5-甲基苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85023-0

文献信息

• 2-(Chloromethyl)-3,5-dioxahex-1-ene. An effective acetonylating reagent
  作者：Xue Ping Gu、Nobuyuki Nishida、Isao Ikeda、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1021/jo00391a003

  日期：1987.7
• GU, XUE-PING;NISHIDA, NOBUYUKI;IKEDA, ISAO;OKAHARA, MITSUO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3192-3196
  作者：GU, XUE-PING、NISHIDA, NOBUYUKI、IKEDA, ISAO、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——