S-((4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-((R)-2-hydroxypentan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) dimethylcarbamothioate | 92264-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: S-((4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-((R)-2-hydroxypentan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) dimethylcarbamothioate
• CAS: 92264-42-1
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 498.687
• InChiKey: NKPAYWXAWTXORB-PYSOJYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 S-((4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-((R)-2-hydroxypentan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) dimethylcarbamothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 S-etorphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel sulfur-containing analgesic S-etorphine.

  摘要：

  通过Newman-Kwart重排反应合成了一个新型依托啡类似物，3-苯甲酰硫-4，5α-环氧-7α-[1(R)-羟基-1-甲基丁基]-6-甲氧基-17-甲基-6，14-亚乙烯吗啡烷（S-依托啡，11）。S-依托啡（11）显示出比吗啡强3倍的镇痛活性，尽管其受体亲和性非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1268
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 S-((4R,4aR,7R,7aR,12bS,14R)-14-((R)-2-hydroxypentan-2-yl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel sulfur-containing analgesic S-etorphine.

  摘要：

  通过Newman-Kwart重排反应合成了一个新型依托啡类似物，3-苯甲酰硫-4，5α-环氧-7α-[1(R)-羟基-1-甲基丁基]-6-甲氧基-17-甲基-6，14-亚乙烯吗啡烷（S-依托啡，11）。S-依托啡（11）显示出比吗啡强3倍的镇痛活性，尽管其受体亲和性非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1268