dimethyl 2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate | 1255767-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1255767-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: NBCTXLNBOIWOEG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(+)-dimethyl (2R)-2-phenyl-4-vinylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的立体选择性多米诺烯炔的异构化/ Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Ir催化的烯丙基取代制备手性1，6-烯炔。他们的氯化铂（II）催化的多米诺烯炔炔异构化/ Diels-Alder反应提供了对复杂杂环的立体选择通道。烯炔的手性中心引起非常高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo1014068
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(1-phenylallyl)malonate 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到dimethyl 2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的立体选择性多米诺烯炔的异构化/ Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Ir催化的烯丙基取代制备手性1，6-烯炔。他们的氯化铂（II）催化的多米诺烯炔炔异构化/ Diels-Alder反应提供了对复杂杂环的立体选择通道。烯炔的手性中心引起非常高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo1014068

文献信息

• An Improved Class of Phosphite-Oxazoline Ligands for Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Maria Biosca、Joan Saltó、Marc Magre、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.9b01166

  日期：2019.7.5

  for generation of Pd/phosphite-oxazoline catalysts containing an alkyl backbone chain has been successfully applied to Pd-catalyzed allylic substitution reactions. By carefully selecting the substituents at both the alkyl backbone chain and the oxazoline of the ligand, as well as the configuration of the biaryl phosphite group, high activities (TOF > 8000 mol substrate × (mol Pd × h)−1) and excellent

  包含烷基主链的Pd /亚磷酸酯-恶唑啉催化剂的制备方法已成功地应用于Pd催化的烯丙基取代反应。通过仔细选择配体的烷基主链和恶唑啉上的取代基以及亚磷酸亚芳基酯的构型，可获得高活性（TOF> 8000 mol底物×（mol Pd×h）-1）和具有多种C-，O-和N-亲核试剂（总共73个取代产物）的许多受阻和不受阻底物均实现了出色的对映选择性（ee高达99％）。此外，对关键的Pd-烯丙基配合物的DFT和NMR研究使我们能够更好地了解实验观察到的优异对映选择性的起源。Pd /亚磷酸酯-恶唑啉催化剂的有用应用已通过许多具有手性立体中心的手性碳环的合成，通过涉及Pd-烯丙基取代和1,6-烯炔环化或Pauson-Khand烯炔环化的简单顺序反应得到了证明。
• Platinum(II) Chloride-Catalyzed Stereoselective Domino Enyne Isomerization/Diels−Alder Reaction
  作者：Mathias Schelwies、Andreas Farwick、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo1014068

  日期：2010.11.19

  Chiral 1,6-enynes were prepared via Ir-catalyzed allylic substitutions. Their platinum(II) chloride-catalyzed domino enyne isomerization/Diels−Alder reaction provided stereoselective access to complex heterocycles. Very high diastereoselectivity was induced by a chirality center of the enyne.

  通过Ir催化的烯丙基取代制备手性1，6-烯炔。他们的氯化铂（II）催化的多米诺烯炔炔异构化/ Diels-Alder反应提供了对复杂杂环的立体选择通道。烯炔的手性中心引起非常高的非对映选择性。