2-acetamido-5-methoxyphenyl acetate | 49698-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetamido-5-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 2-Acetamido-5-methoxy-phenyl-acetat；(2-Acetamido-5-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 49698-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RAFUORAVNGKKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 、 溶剂黄146 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-acetamido-5-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed oxidative ortho-benzoxylation of acetanilides with aromatic acids

  摘要：

  取代的乙酰苯胺与芳香酸在[{RuCl2(对-氰基)}2]、AgSbF6 和 (NH4)2S2O8 的存在下于 ClCH2CH2Cl 中于 100 °C 反应 24 小时，通过 C-H 键活化以高区域选择性的方式生成正交-苯氧基化的乙酰苯胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c3cc45350b

文献信息

• Direct Ortho-Acetoxylation of Anilides via Palladium-Catalyzed sp² C−H Bond Oxidative Activation
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo8003088

  日期：2008.6.1

  Various anilides have been directly ortho-acetoxylated through a Pd(OAc)2-catalyzed C−H bond activation process. The amide group in anilides was found to functionalize as an elegant directing group to convert aromatic sp2 C−H bonds into C−O bonds in high regioselectivity with acetic acid as the acetate source and K2S2O8 as the oxidant.

  通过Pd（OAc）2催化的CH键活化过程，各种苯甲酸酯已直接被邻乙酰氧基化。发现在苯甲酸酯中的酰胺基团作为优雅的引导基团起作用，以乙酸为乙酸盐源和K 2 S 2 O 8为氧化剂以高区域选择性将芳族sp 2 C-H键转变为C-O键。
• Ruthenium-catalyzed oxidative ortho-benzoxylation of acetanilides with aromatic acids
  作者：Kishor Padala、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc45350b

  日期：——

  Substituted acetanilides reacted with aromatic acids in the presence of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6 and (NH4)2S2O8 in ClCH2CH2Cl at 100 °C for 24 h yielding ortho-benzoxylated acetanilides in good to excellent yields in a highly regioselective manner via C–H bond activation.

  取代的乙酰苯胺与芳香酸在[RuCl2(对-氰基)}2]、AgSbF6 和 (NH4)2S2O8 的存在下于 ClCH2CH2Cl 中于 100 °C 反应 24 小时，通过 C-H 键活化以高区域选择性的方式生成正交-苯氧基化的乙酰苯胺，收率良好至极佳。