methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose | 4096-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose
• 英文别名: Methyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose；methyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-ribopyranosid-2-ulose；methyl 3,4-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose；D-erythro-Pentulose；Methyl 3,4-O-(1-methylethylidene)-I(2)-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose；(3aR,6R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 4096-64-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: ZAKORQDMJYUIOY-LPBLVHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2-deoxyarabinose hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90206-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  2'-氟代异核苷。1.一些甲基2'-脱氧-2'-氟-2'-嘧啶基-D-阿拉伯吡喃果糖苷的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了甲基2，2-二氟糖苷的新反应，其用于合成一些新的核苷衍生物。因此，用无水HCl处理甲基2-脱氧-2,2-二氟-3,4-O-异亚丙基-α-D-赤型吡喃糖苷（2）导致一个氟原子被氯选择性置换为氯。得到2-脱氧-2-氯-2-氟糖苷3。3与SnCl4存在下的甲硅烷基化尿嘧啶反应，得到2-脱氧-2-氟-2-尿嘧啶取代的糖苷4。2-氟2-类似地，通过酰化的2，2-二氟或2-氟-2-溴衍生物（分别为5和6）与甲硅烷基化的嘧啶的反应来制备在C-2处被其他嘧啶取代的β-脱氧糖苷。评价所得的2'-氟化异核苷的抗肿瘤和抗病毒活性。化合物7a，b，8a，b和10a，b显示在10（-4）-10（-5）M时体外抑制肿瘤细胞生长（IC50）50％。在相似浓度下，体外未观察到抗病毒活性。在患有L1210白血病的DBA / 2小鼠中，用7a，b和8a，b获得治疗活性。每天连续5天每天以500 mg / kg的剂量施用

  DOI：

  10.1021/jm00124a013

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Experimental and computational investigation of the unexpected formation of β-substituted polyoxygenated furans from conveniently functionalized carbohydrates
  作者：Romaric Cordonnier、Albert Nguyen Van Nhien、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.051

  日期：2010.1

  course of our current studies on the reactivity of alkylidenecarbenes, prepared with the trimethylsilylazide/Bu2SnO method, on conveniently functionalized α-cyanomesylates derived from d-allose, d-arabinose, and d-threose, we have observed the unexpected, but mechanistically interesting formation of enantiomerically β-substituted polyhydroxylated furans. These compounds are the result of a series of cascade

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。
• The reaction of pyranoside 2-uloses with DAST revised. Synthesis of 1-fluoro-ketofuranosyl fluorides and their reactivity with alcohols
  作者：Mohamed L Aghmiz、Yolanda Dı́az、Gour Hari Jana、M.Isabel Matheu、Raouf Echarri、Sergio Castillón、M.Luisa Jimeno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00620-2

  日期：2001.7

  reaction of α-pyranosides-2-uloses 13, 14, 19 and 24 with DAST and shown that the 1,2-difluorinated compounds 17, 18 and 25 are produced by a ring-contraction reaction. The reaction of 18 with benzyl alcohol gives the tri-benzyl derivative 26 or compound 27, depending on the reaction conditions. Treating 17 with 2-naphthol produced the spiranic compounds 29–31. The reaction of 17 with bis(trimethylsilyl)uracil

  我们已经再次研究α-吡喃糖苷-2- uloses的反应13，14，19和24用DAST和表明1,2-二氟化化合物17，18和25是由一个环收缩反应来制备。的反应18与苄醇给出了三苄基衍生物26或化合物27，这取决于反应条件。用2-萘酚处理17生成螺烷化合物29 – 31。的反应17与双（三甲基硅烷基）尿嘧啶中产生的mononucleoside28，其在更多取代的碳中保留氟原子。
• Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Yuji Kaiya、Jun-ichi Hasegawa、Takayuki Momose、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/asia.201000602

  日期：2011.1.3

  natural product were established by stereoselective functionalization of a D‐arabinose scaffold, including an Overman rearrangement to generate a highly congested tetrasubstituted carbon center. One of the definitive reactions in the synthesis was a Lewis acid mediated skeletal rearrangement of a pyranose structure, which enabled the practical conversion of the carbohydrate scaffold to the γ‐lactam structure

  详细介绍了我们的第二代salinosporamide A的合成。天然产物中存在的γ-内酰胺结构中的三个连续立体中心是通过D-阿拉伯糖支架的立体选择性官能化而建立的，包括Overman重排以产生高度拥挤的四取代碳中心。合成过程中的确定性反应之一是路易斯酸介导的吡喃糖结构的骨架重排，这使糖类支架得以实际转化为嵌入sali​​nosporamide A中的γ-内酰胺结构。使用苄基酯作为保护基由于位阻羧酸在合成结束时导致了一锅全局脱保护。
• Synthesis of homochiral 2-<i>C</i>-trifluoromethyl D-and L-ribose<i>via</i>trifluoromethylation of pentopyranosid-2-uloses
  作者：Uwe Eilitz、Christoph Böttcher、Lothar Hennig、Klaus Burger、Alois Haas、Simone Gockel、Joachim Sieler

  DOI：10.1002/jhet.5570400221

  日期：2003.3

  Efficient syntheses of 2-C-trifluoromethyl D- and L-ribose and some O-glycosides via trifluoromethylation of D- and L-3,4-O-isopropylidene-β-erythro-pentopyranosid-2-ulose with Ruppert's reagent are described.

  描述了用Ruppert's试剂通过D-和L-3,4- O-异亚丙基-β-赤型-戊吡喃二糖-2-ul的三氟甲基化来有效合成2- C-三氟甲基D-和L-核糖以及一些O-糖苷。