tetrahydrothiophene allyl sulfur salt | 62161-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: tetrahydrothiophene allyl sulfur salt
• 英文别名: allylthioalanium；1-Prop-2-enylthiolan-1-ium
• CAS: 62161-80-2
• 化学式: C₇H₁₃S
• 分子量: 129.246
• InChiKey: ZZLMUOUWNUDRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrothiophene allyl sulfur salt 、 (R)-(-)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性N-叔丁基亚磺酰基乙烯基氮丙啶在Rh（I）中催化芳基硼酸向环状烯酮的1,4-加成反应中的应用。

  摘要：

  由易于获得的（R）-叔丁烷亚磺酰胺制备的手性N-叔丁基亚磺酰基乙烯基氮丙啶配体已用于铑催化的芳基硼酸与环烯酮的1,4-不对称加成反应，可提供高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42673d

文献信息

• Copper-catalyzed visible-light-induced ring-opening carbonylation of sulfonium salts
  作者：Youcan Zhang、Zhi-Peng Bao、Chang-Sheng Kuai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.039

  日期：2023.10

  strategy for the synthesis of sulfur-containing carboxylic acid derivatives through copper/visible light catalyzed ring-opening carbonylation of sulfonium salts. The protocol employs photoredox to promote the selective cleavage of sulfonium salts C(sp3)-S bond, while performing sequential functionalization to form vicinal C–C and C-X (X = O or N) bonds in the presence of carbon monoxide and nucleophiles

  在此，我们开发了一种直接有效的策略，通过铜/可见光催化锍盐的开环羰基化合成含硫羧酸衍生物。该方案采用光氧化还原来促进锍盐 C(sp3)-S 键的选择性裂解，同时在一氧化碳和亲核试剂存在下进行顺序功能化以形成邻位 C-C 和 CX（X = O 或 N）键。多种底物成功转化为所需的羰基化产物，产率中等至良好，具有良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。重要的是，这种方法可以很容易地扩展到生物活性分子的后期修饰。