1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose | 105453-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O²,O³-triacetyl-O⁴,O⁶-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranose；O¹,O²,O³-Triacetyl-O⁴,O⁶-((R)-aethyliden)-β-D-glucopyranose；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 105453-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: FRXAYUBXOIXSRC-YOVYLDAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose 在 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,4aR,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-6-hydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用烷氧基锡对异头糖乙酸酯进行选择性脱乙酰

  摘要：

  合成葡糖苷和葡糖醛酸苷（1 + 2 + 3）的方法主要分为三类，即（a）Koenigs-Knorr反应（1，其中Y =卤素）及其修饰方法2，（6）Lewis酸催化的反应3 （1，Y = OAc），和（c）起始衍生物的HO-1未取代的反应（1，Y = OH）。（c）类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法，以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的，因为它避免了制备Y = Br，OCNHCC＆，OCNHNHR等的反应性，不稳定且易于水解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求，其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80209-4
• 作为产物：
  描述：

  (1’R)-(-)-4,6-O-ethylidene-D-glucose 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of a novel class of 4,6-O-protected O-glycosides and their utility in disaccharide synthesis

  摘要：

  BF3 center dot Et2O-catalysed O-glycosylation of 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene- and ethylidene-beta-D-glucopyranose with different aliphatic and aromatic alcohols proceeds for the most part with complete retention of anomeric configuration. Antioxidant activity of O-glycosides shows significant inhibition (IC50 similar to 77%). 1,3-Dipolar cycloaddition of terminal alkyne derivatives of O-glycosides with glycosyl azide results in disaccharides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.020

文献信息

• Methanolysis of acetylated sugars and glycosides in the presence of tin oxides and alkoxides
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85038-9

  日期：1988.6

  Abstract A simple, regioselective O -deacetylation procedure is described which involves ⩽0.5 equiv. of Bu 3 SnOMe or Bu 2 SnO in methanol. Anomeric acetates are considerably more reactive than primary and secondary acetates, thereby enabling selective removal, to give ∼70% of products with HO-1 unsubstituted. Prolonged reaction resulted in complete deacetylation. Secondary acetates were removed faster

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。
• Regioselective heterogeneous O-deacylation of polyacylated sugars
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90208-8

  日期：1986.9
• 128. Preparation and properties of some poly-O-acetylglycosyl chlorides of the “unstable” series
  作者：W. Korytnyk、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9590000636

  日期：——